歷史摸黑看
從《三國演義》來看，袁紹缺才少謀，不善用人。只不過是成襲父輩官位。而曹操則被稱為奸雄。至少是有真才實學的。不會與袁紹聯合，即使聯合，也不過是利用而已。
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袁紹四世三公，骨子裡已經是做臣子的命，沒有胸懷天下大一統的念頭，只想著守好自己的一畝三分地，老婆孩子熱坑頭。
曹操是一個從底層爬起來的人，翻身奴農把歌唱，要的就是天下，怎麼會和袁紹鼠輩聯合。
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袁紹和曹操，聯合的概率幾乎為零。兩人除了“道不同不相為謀”外，在資本、眼界和責任心等方面的差異性上，也有云泥之別。
曹操不止一次提到，袁紹雖強，但性遲而多疑，不足慮也！包括郭嘉、伍瓊等人也說過，袁紹好謀無斷，不足為憂。袁紹的這種性格特質在領兵打仗中，是致命的弱點。
再來看袁紹眼中的曹操，只不過就是一個託名漢相，實為忤逆、不足掛齒的漢賊。這其實就是一句道德評價，沒有抓住曹操身上突出的劣勢。
曹操非常看重一個人的賢能，袁紹看重的是尊卑，這樣兩位“各從其志”的人，難以走到一起。另外：
從“資本”面來看，袁紹成長在一個四世三公的名門望族之家，門生故吏遍及天下，而曹操比起袁紹的家世背景，就複雜了許多，追蹤溯源的話，他連“曹”性都叫得難以理直氣壯。故而，袁紹哪裡會把曹操看到眼裡，簡直是不屑一顧。
從眼界來看，曹操有更加高遠的謀劃，譬如在禮遇人才上，凡天下人才，他都誠懇善待、真心優厚。典韋死後，曹操執重禮以葬，一年後，走到淯水，曹操忽於馬上放聲大哭，因即下令屯住軍馬，大設祭筵，弔祭典韋亡魂。再如，對待關羽，他明知放虎歸山的危害，明知關羽“過五關斬六將“給自己帶來多大的損失，曹操還是三達通行公文，讓他歸其主公，就因為他深敬關羽的品性和義勇。
袁紹在禮遇人才上，遠不及曹操。許攸、郭嘉難得少有的謀士，都因袁紹的擅斷無謀而投曹，田豐無辜被殺，張郃、高覽被誣陷反水等，都表現了袁紹的眼光促狹。
在軍紀執行、個人約束方面，曹操“令行禁止”，那是包括自己在內的，自己犯了錯，一樣軍法處置，沒有例外。比如，他的馬踐踏了大片麥苗，他要求按律懲罰。而袁紹把自己放在黃帝威權的位置上，任性妄為，聽不得半點意見相左之言，手下人只是他單純使用的沒有感情的工具。
綜上之故，曹操和袁紹似乎沒有聯合的可能性，進而也不會有之外的歷史走向。
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首先這種假設是不存在的，從他們兩個相識的時間來看，大部分史書提到的兩個人相識是在殺呂布之前，在幾年前的交戰中，二人也曾交過手，但沒有見過面，在三國演義這部小說裡，劉備是因為黃巾起義與曹操見過面。
後來在18路諸侯討伐董卓的時候再見了面，其實這些都不是他們準確的見面時間。其實曹操手底下很多人都在建議曹操殺掉劉備，以免後患，但是曹操始終沒有下得去手，劉備在曹操那裡一直心裡不安，加上他暗中參與了一些謀反事件，所以就一走了之。
不久後與曹操徹底翻臉之後又改投奔袁紹，官渡之戰之後，劉備又轉頭的劉表後面發生了赤壁之戰。縱觀整個歷史長河，劉備是和曹操有過合作的，也有過多次正面衝突，總是以劉備的失敗而告終，因為劉備的實力還很稚嫩，並不能夠與曹操過招。
很多次一聽說曹操親自掛帥來討伐他就不戰而逃，但是曹操對於劉備個人評價很高，認為他是一個英雄的存在，主要來自於劉備身上鍥而不捨的精神。劉備雖然出身地位，但是靠著自己的奮鬥一步一步走來，真是像以前的那一句老話，不拋棄不放棄。
雖然多次陷入了低谷，但都挺過來了，完全靠自己的努力和拼搏，兩個人在這種經歷上有一種心心相惜的感覺，準備之戰給了劉備很大的自信，原來無比強大的曹操也是可以戰勝的，赤壁之戰之後曹操就開始走下坡路了，而劉備迅速崛起，所以兩個人的合作是根本不可能。
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袁紹家族四世三公，曹操出身平民，兩者的身份差異決定了他們很難合作。東漢末年豪族興起，精英之間的聯盟往往在大族之間，這是袁紹不與曹操聯合的第一個原因。第二個原因，則與袁紹的性格有關，時人評價袁紹外寬內忌，自視甚高，容不得有本事的人在身邊。其手下的謀臣，幾乎沒一個有好下場，以曹操的雄才偉略，也不甘於屈居人下。若兩者聯合，結果也只能是零和博弈，一方掌權，一方下臺，不會有更好的結果。
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各有所志，聯合會被曹操吞併，一山不容二虎，
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那不叫聯合，叫投靠。
聯合指多股勢力，而非個人。
兩個人，必然要分主次，肯定不是商量著來。
主公與臣屬最大的區別是什麼？主公有自己想法、有決斷，總想著如果我來做，怎麼怎麼樣。而臣屬則是，我聽主公的。
再者說，曹操、袁紹有能力拉隊伍、建地盤，如何甘願屈居人下？我們常說：寧為雞頭，不當鳳尾。
有稱霸一方的機會，誰不願意試試？
打籃球，都想著自己是下一個科比。玩檯球的，多想著自己是下一個丁俊暉。這是人的本能。就連破落戶劉備都有想法，跟別說出身大戶的曹操、袁紹了。
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袁紹坐擁北方冀青幽並四州，家裡以前四世三公，妥妥的大貴族又是北方霸主。曹操挾天子以令諸侯，想要成就霸業，必然想要吃掉北方的地盤，壯大自己的實力，所以他倆沒有聯合共同利益。如果聯合，也可能因為互相不信任，他人的挑撥而分道揚鑣。
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袁紹沒有曹操的野心大，論計謀是遠遠比不過曹操的，。一山難容二虎的道理大家都懂的，所以兩個人想聯手的可能性是不可能的，曹操也看不起袁紹，從與劉備的煮酒論英雄的口氣中就可以得知。
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袁紹前期勢力比曹操大且兩個人的地位不對等。如果要聯合的話也是曹操依附袁紹，曹操通過刺殺董卓後明白了沒有自己的勢力是完不成大事的，所以他要有自己的勢力。曹操在組建自己的勢力時不缺資源且前期有個張邈做靠山自己更容易發揮，沒有必要再找袁紹這個多疑的人合作。
後期兩個人對戰的時候兩個人的各自追求的都是至高無上的權力，只有消滅對方才能成就自己。這個時候曹操已經展示自己能力和享受著自己一言可定的主公，曹操在糧草都要斷了情況下都沒有放棄拿下袁紹最後取得官渡之戰的勝利，而袁紹在軍事實力上還是優於曹操且知道曹操的野心。豈會聯合的想法。
袁紹和曹操兩個有過合作就是十八路諸侯討伐董卓的時候，這個時候的可以合作一是要順應民意漢天子還有些影響，二是要讓自己起兵有名義，三是董卓是最大的勢力不合作都會被吃掉。在這次合在袁紹的帶領下並沒有達到想要的結果，而曹操建立自己聲望自己隊伍慢慢強大後有救下漢天子更是師出有名。
兩個都有多疑性格的人，如果聯合了估計也是互扯後腿，曹氏可能還建立不了魏國。
