許褚和典韋是曹操手下最能打的戰將，而且他也以脾氣暴躁、敢衝敢打出名，即使面對呂布、張飛這類猛將，他也絲毫不懼，敢和他們上去血戰，但為何面對顏良、文丑時，許褚卻慫了不敢出戰。
許褚和三國中很多名將有過大戰，如他和呂布交手，二十回合戰平，之後在典韋、于禁、夏侯惇、李典等人的幫助下，呂布敗走。許褚和蜀漢五虎將中的四人有過交手，和馬超大戰兩百回合不分勝負，和關羽對戰被關羽擊敗，和趙雲對戰，三十回合戰平，和張飛對戰，許褚處於劣勢。
五虎上將和呂布是三國最頂尖的名將，許褚都敢和他們交戰，可見許褚對自己的武功比較自信。顏良和文丑兩人的武功不比呂布強，為何許褚唯獨面對他們兩人時不敢出戰。我們先來看看當時的情況。
官渡之戰時，顏良作為袁紹大軍的前鋒，先行一步率大軍和曹軍交戰，兩軍對持時，曹操先後派出了三員大將和顏良交戰，但被顏良三回合將宋憲斬於馬下，一回合將魏續斬於馬下，二十回合將徐晃擊敗。
徐晃的武功在曹營中屬於前五的存在，他的武功不如典韋、許褚，但和張遼、夏侯惇等人相差不大。此時典韋已經被張繡所殺，所以曹營中只有許褚的武功在徐晃之上，曹操若還想派大將出戰，也就只有許褚可出戰了。但徐晃二十回合敗給顏良後，曹營諸將的表現是駭然，沒有人再敢出戰。
許褚沒有出戰，曹操只能撤兵回營，然後請關羽出戰，最終關羽利用突襲，將疏於防備的顏良斬於馬下。
顏良死後，文丑發誓要為其報仇，所以率兵攻打曹軍，他和曹軍交手時，先擊敗了曹營名將張遼，隨後和徐晃大戰三十回合，未分勝負，最後關羽殺出和文丑交手。
文丑已經連續和曹軍兩將交手，體力有所下降，再加上顏良剛被關羽斬殺，所以面對關羽時，他內心已經膽怯了，於是才交手三回合，他就準備逃走，但關羽騎的是赤兔馬，速度比他快，所以文丑很快被關羽追上，並被其一刀斬殺。
許褚面對顏良文丑時，不敢出戰，原因主要有這兩種。
一、許褚的武功不敵顏良文丑，他不敢出戰
徐晃的武功不及許褚，但相差不大，兩人要大戰起來，許褚幾乎沒有可能在二十回合擊敗徐晃，而顏良在和曹軍兩將交手之後，依然能輕易地擊敗徐晃，這點曹軍其他諸將都做不到，所以可以肯定的是，顏良的武功在張遼、許褚等人之上，所以即使許褚出戰，擊敗顏良的可能性幾乎沒有。
曹操是一個很早就參與了爭霸的諸侯，所以他手下大將參加過很多戰役，而且與很多名將有過交手，但讓曹營諸將害怕，不敢出戰的情況，只出現過兩次：
一次是當陽橋之戰，當時張飛率幾十騎立於當陽橋上，怒吼誰敢與我決一死戰，曹營諸將沒人敢出戰。
這時候曹營諸將不敢出戰，一是他們不知道張飛武功如何，以及他身後是否有伏兵，所以都不願冒險。還有曹操已經擊敗了劉備，他們的目的已經達到了，剩下的他們的主要對手是孫權，所以他們也不願在劉備及其部將身上浪費更多精力，於是出現了曹營諸將不敢出戰，曹操也沒讓他們出戰的情況。
另一次是面對顏良，當顏良擊敗徐晃後，他表現出的戰力讓曹營諸將震驚，這其中就包括許褚。曹營諸將知道他們的武功不敵顏良，上去和顏良交戰的結果，無外乎被殺，或者敗給顏良，所以他們不敢上前和顏良交手。
二是許褚是曹操的保鏢，他要負責曹操的安全，不敢貿然上前和顏良大戰
典韋死後，許褚擔任了曹操保鏢一職，所以他需要在戰場上保護曹操的安全，若他上前和顏良交手，贏了或打平還好，若輸給顏良，顏良在乘機率兵進攻曹軍，曹軍可能會出現慌亂情況，到時候大家一盤散沙，曹操的安全也就難以保證，所以沒有曹操的命令，許褚不敢出陣和顏良對戰。
還有，官渡之戰時，曹操和袁紹相比，本身處於劣勢，士氣就低，連續三次敗於顏良之手，更打擊了曹營諸將的士氣，若再讓許褚出戰，輸給顏良，會讓曹軍士氣雪上加霜，更打擊曹軍士氣，所以此時再不易讓諸將和顏良交戰了。鑑於這種情況，曹操再沒讓手下大將出戰，而是選擇了撤兵回營。
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