作家孫鑰洋
有錢了，做什麼都行，小的看不上，大的不知怎麼做，活在有錢人的框架裡，忽然阿里給出一個平臺，夢想這東西，是機遇，和有一定的錢做鋪墊，萬一實現了。看阿里當時的情況，看馬雲的能力，實現是理所當然的。
萬庚娛樂
1999年6月，蔡崇信放棄了年薪500萬元的工作，加入了月薪只有500元的阿里巴巴，當時蔡崇信的收入可以買下“幾十個當時的阿里巴巴”，那麼蔡崇信為什麼要加入呢？
蔡崇信本人
蔡崇信出生在一個顯赫的律師家庭，祖父曾經給杜月笙做過法律諮詢，解放後，在臺灣做執業律師；父親蔡中曾是美國耶魯大學法學博士學位，國際法方面的專家。蔡崇信本人13歲移民美國，取得了耶魯大學經濟學士和法學博士學位。加入阿里前，蔡崇信是瑞典AB投資公司副總裁，負責亞太業務，年薪70萬美元。
試錯成本低，回報高
關於題主的問題，蔡崇信曾經在耶魯大學商學院的訪談中，做過回答“就算失敗了，機會成本其實也很小，大不了回去當律師”。加上他的家庭也是精英，經濟壓力不大，最多就是沒面子而已但是一旦成功的話，回報就很大了。“面對風險和回報不對成的決定，可以嘗試一下”。
蔡崇信在阿里“幹什麼”
1999年6月，蔡崇信加入阿里，脫下西裝，挽起袖子，成了阿里的“十八羅漢”之一。當時的阿里可以用“一片荒蕪”來形容，連最簡單的公司登記都沒有。
蔡崇信幫助阿里完成了公司的註冊，在小黑板上，教阿里早期員工最基本的“股份”、“股東權益”，幫助始創的“十八羅漢”，準備了18分完全符合國際慣例的英文合同，確定了每個人的股權和義務。憑藉蔡崇信一己之力，搭建了公司清晰的利益分配形式，這點非常重要，因為很多創業者往往因為不會分配股權，讓公司全軍覆沒。
在接下來的20年裡，蔡崇信在阿里巴巴只做一件事“給阿里巴巴找錢”。
1999年10月，蔡崇信通過一位高盛老朋友的引薦，阿里拿到了高盛、富達、AB等投資方的500萬美元融資，幫助阿里度過了創業期的寒冬。
2001年1月，阿里巴巴引起了日本軟銀孫正義的注意，決定投資4000萬美元，佔有公司49%的股份，當時馬雲“心潮澎湃”，但是蔡崇信兩次說“no”。最終調整到2000萬美元，讓出了20%的股份，為阿里後面的發展奠定了重要的基礎。
2004年和2005年，蔡崇信再度替阿里巴巴籌資8200萬美元，併合並了雅虎中國，阿里巴巴有了充足的資源構建了淘寶網。這筆豐厚的資金，也讓阿里巴巴犯下了諸如盲目進入搜索領域和併購雅虎中國後出現的文化融合失敗等問題。
2011年後，阿里進入了投資高峰期，投資了美團、搜狗、萬網、高德軟件、新浪微博、蝦米音樂、UC等。在這些投資併購案中，蔡崇信扮演了十分重要的角色。
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Geek視界
昨天晚上還和自己的合夥人聊了半夜馬雲和蔡崇信，還根據現有條件和結果推算了一下當時的情景。至於兩人在所有媒體披露的信心以外，只當是茶餘飯後的談資吧，這裡也不便透露我們聊的結果。
這裡說一下蔡崇信為啥不去創業吧。一些人註定就是千年老二，他不會去做老大做的事，我的合夥人也是屬於這類人，能力，資源，學識都比我強百倍。但是他卻不會獨立創業。蔡崇信和我的合夥人屬於一類人。在你擁有一個目標和一個方向之後，他們會去創造條件把你的目標實現，這是他們的實操能力。但是你如果讓他去自己找一個方向去做的話，他可能會迷茫。我相信蔡崇信也是這類人。幾乎所有人認為馬雲向孫正義談融資是孫正義有眼光，看到了馬雲的人格魅力和能力。其實沒有人知道孫正義是看了蔡崇信準備的資料以後才決定投資，沒有蔡崇信的材料，可以說馬雲拿到孫正義投資的可能是零。
很多東西表面看到的和實際的情況不一樣。馬雲需要找到方向，蔡崇信告訴大家要達到這個方向所需要的條件是什麼，然後團隊再去滿足各個條件就可以了。做好自己能做的和擅長做的工作，這樣才是團隊協作。至於提問題的題主，什麼行業或者什麼工作不重要，但是有一點可以肯定的事，不懂得協作。沒有老大的眼光，卻一心想做老大。這樣即使成功了也只是剎那之間的煙火。
我是找找科創聯盟，一個由創業者自願發起的非營利性民間組織。專門服務於中小微企業和創業團隊。我們不鼓勵創業但是我們全力支持創業。企業有問題可以來坐坐，我們最近正在籌備專家企業義診活動。
創業助力
1999年，入職阿里前，蔡崇信是瑞典一家投資公司的亞洲總裁，年薪70萬元美金，加入阿里巴巴後，月薪500塊。
蔡崇信加入阿里巴巴之前，和馬雲是有些許淵源的：他代表投資公司去實地考察要不要投資馬雲，結果去了杭州才知道，馬雲連公司都沒有，只有一個上線了幾個月的網站。
在當時，馬雲除了夢想之外，一無所有：阿里巴巴要成為全球十大互聯網網站之一、是商人就要用阿里巴巴。
而對於蔡崇信而言，最不缺的就是錢，唯獨缺的就是夢想，而且他用他最擅長的投資回報的視角分析了加入阿里巴巴的投資回報率：投身阿里巴巴的機會成本很小，一旦成功，回報很大，值得一試。
言外之意就是：加入阿里巴巴，失敗了沒有什麼損失，但一旦成功，回報率是成百上千萬倍的。後來我們都知道了，蔡崇信成了馬雲背後最值錢的男人，身家百億美金。
可以這麼說，蔡崇信加入阿里巴巴，除了看中馬雲的情懷之外，他拿出自己專業的投資視野和頭腦做了分析和判斷：他看好電子商務的前景，加入阿里巴巴是穩賺不賠的生意。即便可能要花上10年、8年的時間才能看到回報，但用這10年、8年換一個更自由的未來，是一筆超值的投資。
蔡崇信成就了阿里巴巴，也成就了自己。
蔡崇信為人非常低調，“論儒雅，蔡崇信說第二，沒人敢說第一”。他擅長的還是投資，包括後來他花了10億美金買下了NBA布魯克林籃網一半的股份。
想成功，不必非得拋頭露面，幕後英雄也是英雄。
驛知行鐵軍商學院
在回答這個問題之前，我們先來說說作為阿里巴巴“十八羅漢”中不可或缺的蔡崇信到底是何方神聖。
蔡崇信，阿里巴巴集團執行副主席，19年被選入福布斯全球億萬富豪榜，排名147位。在蔡崇信加入阿里巴巴之前，他是耶魯大學雙學位博士，就職於瑞典投資公司Investor AB，年薪高達70萬美金，是大家眼中不折不扣的成功人士。可也許是高薪的生活太安逸，在99年蔡崇信與馬雲相識後，卻毅然決然地把自己的工作辭去，跟隨馬雲創立阿里巴巴，只拿500元的月薪！要知道，當時的馬雲真可謂是一個光桿司令——空有一身想法，沒有成立自己的公司，只有一個剛剛上線的網站……
蔡崇信選擇相信馬雲，多半是被馬雲的人格魅力所吸引
據之前蔡崇信本人回憶到，馬雲非常平易近人，一直和他談論阿里巴巴的偉大藍圖，即使當時阿里巴巴沒有明確的商業模式，更沒有盈利手段，但馬雲的想法很獨到，將來肯定能成為一個有影響力想到領導者。在考慮了一段時間後，蔡崇信找到馬雲，向他表示自己想要加入阿里巴巴。沒想到馬雲面露難色，說自己只能支付500元的月薪，還希望蔡崇信三思。可下定決心的蔡崇信不顧老爸和妻子的勸阻，毅然決然地加入阿里巴巴。
之後的日子並沒有我們想象的順利，在阿里巴巴經歷的幾次大風波中，都是靠蔡崇信力挽狂瀾。大眾所知蔡崇信最卓越的貢獻是幫阿里巴巴找融資。在1999年阿里第一次遇到市場寒冬，是高盛投資了阿里500萬美金。可當時在一家民房創業的小公司，怎麼可能拿到高盛的錢？答案是蔡崇信利用自己的家族關係，幾經波折才為阿里巴巴牽線搭橋。到了2000年，面對日本孫正義提出的2000萬美金佔阿里巴巴49%股份的提議時，蔡崇信兩次勇敢地說“不”。由此看來，阿里巴巴沒有被日本資本控制，還要得益於蔡崇信。
在去年蔡崇信接受《福布斯》雜誌專訪時，他曾向媒體公開他與馬雲的陳年往事。當記者問道蔡崇信為什麼要選擇馬雲時，他表示馬雲有能力將一群人聚集在一起這是一種人格魅族，比資金和技術都重要。我相信馬雲有能力做出一番事業，我是不是也應該加入這個充滿冒險精神的團隊呢？
不管當時身邊朋友家人如何反對，現在的蔡崇信無疑是成功的。個人認為，創業不是一個人在戰鬥，資金和技術固然重要，但最關鍵的還是看人。有一個能力強、有號召力的精神領袖，想不成功都難！
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科飛貓科技公社
蔡崇信與馬雲的合作成就了商界傳奇，蔡崇信為什麼不自己創業而加入既無資金又無技術的阿里？
話說當年馬雲多次創業失敗後回到老家杭州，休息了一段時間後，不甘平凡的馬雲又開始折騰了，馬雲又想到了一種全新商業模，就是阿里的前身，一個全新電商平。馬雲很激動，找親戚朋友東拼西湊，同計湊了50萬元，又開始創業，在馬雲家裡辦公，很快馬雲這50萬就快花光了，怎麼辦，馬雲到處去找錢，找了無數家，沒有任何人原意給馬雲投資，馬雲很聰明到處參加各種投融資活動，一個偶然的機會，馬雲遇到了蔡崇信，蔡崇信當時是高盛的投資銀行經理，年薪幾百萬，手裡有大量的金融資源，真正有資金。馬雲明白，憑馬雲的能力根本就融不到資金，他只有抓住了蔡崇信才能融到資金，才有機會成功，這個時候馬雲展示了他過人的才華，說服蔡崇信。
蔡崇信是搞金融的，懂金融，會融資，但是不會辦實體企業，蔡崇信自己創業根本不可能成功，這一點蔡崇信非常清楚。蔡崇信遇到馬雲後，馬雲此時目標是說服蔡崇信幫阿里融資，馬雲展示了他的好口才，將阿里的商業模式講得非常有吸引力，蔡崇信本來就是投資銀行負責投資的，對於項目的好壞有判斷能力，當蔡崇信與馬雲的交談中，對馬雲這個人也有了深刻的瞭解，蔡崇信明白了馬雲這個項目非常有前景，在商業模式上能幹大事，馬雲這個人也是個能幹成功大事的，這種情況下，蔡崇信選擇了加入阿里，條件是擁有阿里的股份，並且幫馬雲設計了阿里公司的治理結構，合夥制，蔡崇信和馬雲是終身合夥人，也就是說阿里的未來只有蔡崇信和馬雲兩個人說了算，其實這也算是蔡崇信自己創業。直到現在，雖然馬雲退休了，阿里的終身合夥人只有馬雲和蔡崇信，也就是說阿里真正當家的一直是蔡崇信和馬雲，就算馬雲退休了，制度上也保障了阿里只有馬雲和蔡崇信當家。只要蔡崇信和馬雲活著這種制度就保障了阿里只有他們兩個人當家。蔡崇信與馬雲的合作從一開始就是蔡崇信自己在創業，只不過蔡崇信非常聰明讓馬雲當一號，蔡崇信當二號，而且是阿里永遠的二號。
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金融學家宏皓教授
馬雲就是風口上的豬，真正幕後人是蔡崇信，只不過猴子把功勞算在自己頭上而己。問題是蔡崇信為何要拉鬼子孫投資當時一貧如洗的業內又無一技之長的馬猴子？淘寶，支付寶又跟蔡，鬼子孫有無關係？到底是誰引進的這兩款違法軟件？如果是蔡，那麼是否值得從新思考一下更深層次問題？馬猴有可能就是一個傀儡二逼
就當我是一碟小菜
感謝您的閱讀！
蔡崇信沒有馬雲的魄力，卻有大智慧，大魄力！
我最佩服的是蔡崇信的妻子對馬雲說的話“如果我不同意他加入阿里巴巴，他一輩子都不會原諒我！”明顯，蔡崇信的獨到眼光，既成全了馬雲，也成就了自己！
我們試著想象一下，蔡崇信去自己創業，他會做什麼呢？在沒有遇到馬雲之前，他做過律師，也是瑞典Investor AB風投部門的亞洲區總裁，年薪70萬美元。
所以，如果他辭職後，可能成為一家風投公司的老闆，或者一家律師事務所的老闆，當然他不可能擁有如今的藍網，畢竟藍網他花費了23.5億美元，成了藍網唯一一個全資NBA 球隊的華人老闆。
如果他自己做老闆，很可能這個夢想的實現，只會是貽笑大方。
我一直認為蔡崇信最聰明的地方，並不是他的能力，而是他的識人。他很精明的識別了馬雲的天才能力，更加入其中，成為其中一員。
用馬雲的話：我最感謝地是他們四個——孫正義、楊志遠、金庸和蔡崇信！
蔡崇信為馬雲帶來了：500萬美元的高勝投資；帶來了更為規範化的阿里巴巴；帶來了更為清晰的財務管理；蔡崇信對於阿里巴巴的影響，絕對不下於馬雲！
可是，馬雲才是帥才，蔡崇信是軍師！馬雲有江湖人的“膽氣”，蔡崇信有商場的“智慧”，二者合二為一，才能有現在的阿里巴巴！
所以，阿里巴巴永久的合夥人只有馬雲和蔡崇信；阿里巴巴的第二大個人持股人只有蔡崇信！
所以，看似溫文爾雅的蔡崇信，絕對有著比外表更“狂躁”的魄力！
LeoGo科技
蔡崇信先生為何自己不創業？因為馬雲抓住了最大的機會，而且蔡崇信是阿里巴巴的永久合夥人，這種不是創業，勝似創業。蔡先生也是創業的，只不過是和馬雲一起。如果你參與創業了一家全球500強公司，為何自己還要獨自創業呢？
這應該也是阿里巴巴在中國這片土地誕生，具備”天時、地利、人和“中的”人和“的體現吧。
2000年以前，中國的互聯網市場還是一片矇昧之地，中國寬帶還主要集中在網吧的XDSL專線，家裡互聯網上網還沒有普及，可以說正是有待開發的一個巨大的原始市場，而美國的克林頓總統提出了信息高速公路的口號，海外的互聯網發展的如火如荼。
而國外的互聯網行業的標誌性的應用早已經開始蓬勃發展，大洋彼岸雅虎、ebay、ICQ等互聯網應用已經開展的比較成熟，所以當時凡是從國外引進國內的互聯網應用，都具備天時、地利的因素。這點就和阿里巴巴現在出海到第三世界國家一樣。
所以阿里巴巴雖然當時既無資金又無技術，但是阿里巴巴背靠了11億人口的超級市場，又是互聯網發展的前夜，市場的潛力當然是非常遠大的。蔡崇信先生當時擔任私募公司的高級投資經理，主要負責該公司亞洲私募股本業務，非常敏銳的探查到了這一點，中國的電子商務還是白紙。
事實證明，不管是騰訊、阿里還是百度、新浪，初期都是複製了美國互聯網行業的先進的應用，全部抓住了中國互聯網發展的最好時機，當時的一波投資人眼光都是很獨到的。BAT當時的投資人，都抓住了正確的機遇，但是蔡崇信先生更具魄力。
蔡崇信先生不但發現了阿里巴巴未來的廣闊遠景，同時還發現了自己的機遇，雖然現在在阿里巴巴一無所有，但是未來成為一個500強的CFO是可以預期的，畢竟中國市場太大了。
為何說是正確的時間點遇到正確的人？這不僅僅是對馬雲而言，對蔡崇信先生也是一樣。馬雲在阿里巴巴成立之處亟需資金時遇到了蔡崇信先生，蔡崇信先生為馬雲引入國際資本的投資，並且手把手的幫助馬雲把阿里巴巴扶上正軌。
蔡崇信先生也一樣，蔡崇信先生當時貴為私募資金的負責人，即使不去阿里巴巴未來的前途依然不可限量，但是蔡崇信先生遇到了馬雲，蔡先生的最大魄力就是發現機會並抓住了機會。不是所有投資人都有這種魄力。
做私募投資給了蔡先生機遇遇到了馬老闆，而蔡先生勇於對自己的職業破局，這份魄力也是無人能及的。蔡先生和馬雲的相遇，就像特定的時空註定的相遇，馬雲的阿里巴巴無限可以想象的未來，讓蔡崇信先生義無反顧加入了阿里巴巴
當然，阿里巴巴成立時，所在的天時地利太好了，即使蔡崇信只是作為投資人而不是合夥人，阿里巴巴也依然會像那時的騰訊、百度一樣發展迅猛。但是對於蔡崇信先生來說，抓住機遇的眼光，具把自己破而後立的勇氣，就已經是鮮有匹敵了。
蔡先生是不會獨自創業了，蔡先生是法律和投資出身，不會再做技術型的創業。阿里巴巴是他遇到最好的機會，再創業的話，沒有天時地利人和，即使成功，也不會再給他世界500強永久合夥人這種榮譽了。
IT老菜鳥
蔡崇信是個非常優秀的人物，但與馬雲的真實能力還是有很大距離，這不是你說和我說，是歷史的行程腳步在訴說與見證。猶如你非常優秀去創辦了一家公司讓你在工廠打工已退休的父親掛上了董事長，但是，公司的一切架構與管理運營還是得由你來操作，你的公司與外面公司談融資還是得由你來洽談，投資公司即使給你了投資，也是來和你談要由你來決策。
主帥若是無能，沒有人才圍繞著你。若是主帥具備真實能力，人才隨處而得。
一個騎電動車打工者為什麼身邊沒有跟隨的人才？身邊的人才都比你強，人家憑什麼要跟隨你？若是一個五歲孩子能力的人說十年後能夠讓你擁有100億美元，你會不會信？你不會相信，因為他沒有那個能力所在，你都會懷疑給他打工了一天的工資能否有還是個問題。
假設馬雲現在成立一家公司讓你掛上董事長位置，你認為你真有能力操作？所有去談業務者都會直接奔向馬雲去談了，另外，馬雲也不可能讓你去掛董事長。也就是說你成立了一家公司看看馬雲會不會跟隨你去創造財富創造奇蹟吧。若是明白了這個問題，就能夠理順出來“真實”能力的差距所在。🙏
