羊叨
嚴格來講，許褚誰都不怕，連呂布他都敢交手。
從戰績上看，題主列舉的這三個人，許褚和馬超、趙雲勉強能戰成平手，但是對抗張飛會明顯落下風。
許褚vs馬超
許褚裸衣戰馬超，這是《三國演義》中經典戰例。
前兩百回合是不相上下的，最後幾十回合，是這場決鬥的關鍵：
- 許褚光著膀子上陣，這一點說明許褚的體力可能不太足了，不能支撐鎧甲的負重；
- 二人又打了三十回合，許褚先出殺招，奮威一刀，但是被馬超閃過，隨後馬超衝著許褚心窩一槍，許褚棄刀夾住槍桿，這時候許褚連自己的武器都丟掉了；
- 最後許褚拗斷馬超的槍桿，兩人各拿半截在馬上亂打，這要繼續再打下去，許褚鐵定吃虧，為啥？因為半截槍桿都不算正常兵器了，許褚也不會用槍，就是胡亂抽打，馬超是有鎧甲在身的，挨兩下也不要緊，許褚裸著的，被抽一下就是一道血痕。
許褚vs趙雲
穰山之戰，許褚和趙雲兩次交鋒。
- 陣前單挑，30回合戰平。他們這個層次單挑，30回合太短了，所以看不出來什麼。
- 劉備突圍時，趙雲為了掩護劉備，和一大票曹軍大將交鋒，其中就有許褚，這場群毆沒有交待結果，但趙雲的確順利脫身了，甚至脫身之後還挑了高覽、退了張郃。
許褚vs張飛
許褚和張飛有三次對抗。
- 火燒新野時，曹仁大軍潰敗，張飛和許褚交鋒，由於此時曹軍整體在潰敗，許褚不敢戀戰。
- 赤壁兵敗，曹操一聲傻笑引出了張飛，為了掩護曹操，許褚騎著無鞍馬來戰，張遼、徐晃也配合夾攻，此戰結果是，“曹操回顧諸將，多已帶傷”。
- 漢中之戰，張飛去劫糧，曹操派許褚護糧，許褚喝醉了之後戰張飛，被張飛擊傷。如果按嘉靖版《三國演義》記載，這一段更加突出了張飛的神勇：“只一合，一矛正中許褚眉心，翻身落馬。”並有詩讚曰：“雄哉益德，銳氣如虎！據水斷橋，橫矛一舉。入川釋嚴，出褒刺褚。威震曹公，分茅列土！”
所以說，張飛真不愧是萬人敵，許褚對上張飛，還是明顯處於下風。
對了，許褚其實還和關羽交過手。曹操攻打下邳時，許褚和徐晃聯手戰關羽，但是兩人被關羽奮力殺退。
歷史都付笑談中
許褚不怕馬超，也不懼怕張飛，但他同樣不會懼怕趙雲。至少在羅老爺子的筆下，許褚同學是沒有懼怕過任何人的。
你可以說他打不過趙子龍。確實如此，根據羅貫中的武力值設定，許褚肯定是打不過趙子龍的。但是，打不過歸打不過，怕歸怕，兩者不能混為一談。打不贏不一定害怕，能打贏未必就不會怕。比如！現在一個變老的壞人站在你面前，你怕不怕？
接下來，我不考慮武力值，單單圍繞怕字來說，看看許褚生平，有怕過哪位名將嗎？
早年的許褚，在家鄉組織宗族數千男女老少抵禦賊寇，萬餘賊寇來攻。許褚毫無畏懼，沉著冷靜的指揮戰鬥，箭矢用完了，他就讓眾男女去找尋大石，自己用飛石退敵。
後來用牛與賊寇交換糧食，賊寇將牛牽走後，牛又自己跑了回來，許褚跳出陣門，倒拖二水牛步行百餘步。萬餘賊寇皆心驚膽寒。
從此！許褚名聲大振，淮、汝、陳、梁一帶聞者喪膽。怕許褚的倒是挺多的。
在葛坡的時候，面對曹魏猛將典韋。許褚毫無畏懼，主動向典韋挑釁，兩人大戰一天，未能分出勝負。
在樊城的時候，面對天下第一戰神呂布，許褚毫無畏懼，主動衝出陣門，截住呂布廝殺，相鬥二十合，不分勝負。
在潼關的時候，西涼猛將錦馬超威風凜凜，想憑藉自己勇武了得，突過來捉住曹操。許褚怒目圓睜，嚇得馬超趕緊斷絕了此念頭。
葫蘆谷口:騎無鞍馬戰張飛
曹操赤壁兵敗，在逃過趙雲阻擊之後，被一場大雨淋成了落湯雞。
行至葫蘆口，眾人飢寒交加，兵士們在村莊尋覓了一些食物。眾人都解掉盔甲，脫掉溼衣服，放在一旁晾曬，摘掉馬鞍，讓戰馬去啃食草根充飢。
突然，張翼德領一軍殺出。說時遲那時快，許褚飛身上馬，騎著無鞍馬去挑戰張飛。好在張遼、徐晃齊出，眾人才得以逃脫。
許褚無盔無甲，騎無鞍馬去挑戰張飛。這說明什麼？說明許褚在找死，更加說明許褚是個愣頭青，不怕死，對的起他虎痴的稱號。試想如果沒有張遼、徐晃的後隨，結果會怎樣？許褚肯定被張飛殺死。
既然無鞍，也就意味著他連馬鐙都沒有。也就是說，他必須用雙腳死死的把馬夾住，否則就會掉下來。況且沒有馬鐙的戰馬，雙腳就失去了受力點，對一個武將的影響非常大。
在這種情況下，許褚都敢去挑戰張飛。明知打不過，明知可能被對手挑死，仍然敢上去挑戰對手。擁有如此視死如歸，不怕犧牲的大無畏精神的許褚，有可能害怕打輸而怯懦認慫嗎？
愛尚文史
題主要講道理，在《三國演義》裡許褚明顯怕張飛而不是怕趙雲，許褚唯二兩次見了敵人不敢上去的一個是顏良，一個就是張飛。
自典韋死後，許褚就是曹操手下的第一號猛將，人稱虎侯。許褚作戰勇猛，在戰場上一向敢打敢拼，即使武藝不如對方，也很少會怯場。像馬超反西涼的時候，曹操手下其他武將都被殺了一個人仰馬翻，許褚還是一點都不怕，照樣去挑戰馬超，雖然最後略處下風，不過卻沒有流露出一點怕的意思。
許褚和趙雲也打過兩次，兩人第一次打了三十合不分勝負，第二次趙雲掩護劉備突圍時，已經和趙雲打過一次的許褚照樣敢追殺上來對戰趙雲。此後兩人沒有在戰場上相遇，所以不存在許褚怕趙雲的說法。
但是許褚在他一生中，確實怯戰過兩次，其中一次就是面對張飛：
許褚第一次怯戰，是在白馬遇到顏良，當時顏良先後斬殺了宋憲和魏續，又擊敗了徐晃，殺得曹軍眾將慄然，無人敢出戰。許褚是曹操的貼身護衛，長期跟隨曹操左右。此戰曹操在場，許褚自然也在，是慄然中的曹將之一。
而許褚第二次怯戰，就是長板橋面對張飛了。面對在長板橋上瞋目橫矛大吼著“誰敢來決死戰”的張飛，許褚再次畏縮不前不說，後來還在張飛巨雷般的吼聲中股慄不止，最後更是被張飛的嘴炮嚇跑，和曹操一起倉皇逃跑。
所以說題主的問題有誤，許褚怕過顏良，怕過張飛，但是沒怕過趙雲。
不沉的經遠
許禇即不怕馬超，也不怕趙雲，反而很害怕張飛。因為許禇的絕招對張飛是無效的。
大家都知道，許禇曾經三次敗在張飛之手。
許禇第一次敗在張飛手下是在《三國演義》的第四十一回中。
回目：劉玄德攜民渡江 趙子龍單騎救主
夏侯惇兵敗博望坡之後，曹操再次派兵征伐劉備，領兵主帥是曹仁，許禇做為先鋒大將。
結果諸葛亮讓出新野城，誘敵進入，夜半放火，把曹軍燒了個焦頭爛額。曹軍敗退白沙河又遭到水淹，潰不成軍。在博陵渡口時遇到張飛的堵截，張飛見了許褚，便衝過來交鋒，許褚“不敢戀戰，奪路走脫”。
許禇第二次敗在張飛手下是在《三國演義》的第五十回中。
回目：諸葛亮智算華容 關雲長義釋曹操
曹操兵敗赤壁，率殘兵敗將北逃，擇道烏林，敗退到葫蘆口，遇到了張飛攔截。
為保護曹操脫逃，許禇騎著無鞍馬來戰張飛，曹軍中徐晃和張遼也衝了上來，三人一同圍攻張飛。曹操趁機撥馬走脫，“諸將各自脫身”。
張飛從後面追趕了一程。書中說，曹操見“追兵漸遠，回顧眾將多已帶傷”。說明在張飛不但打敗了許禇、張遼和徐晃，還給他們留了些記念的痕跡。
許禇第三次敗在張飛手下是在《三國演義》的第七十二回中。
回目：諸葛亮智取漢中 曹阿瞞兵退斜谷
曹操與劉備爭奪漢中，屢
次失利，兵退陽平關。張飛屢次劫奪曹軍糧草，曹操派許禇去保護糧道。
許禇率兵接到了糧草隊伍，就地吃喝開了，飲酒過度，醉薰薰地押著糧車隊伍上了路。行至夜半，在褒斜道上遇到了張飛。張飛“挺矛縱馬，直取許褚”。許褚舞刀迎戰，但因為喝酒太多，在馬上搖搖欲墜，抵擋不住張飛。戰不數合，被張飛一矛刺中了肩膀，翻身落於馬下，被部下救走。
許禇這次受傷應該比較嚴重，以後就再也沒有上陣廝殺過，從此退出了超級猛將的行列。
許禇與趙雲有過兩次交鋒，都是在《三國演義》的第三十一回中。
回目：曹操倉亭破本初 玄德荊州依劉表
曹操擊敗袁紹後，率兵再攻劉備，雙方在穰山擺開戰場。
曹操派許禇上陣，劉備軍中趙雲挺槍來迎，“二將相交三十合，不分勝負”。這是一次平手。
隨後曹軍夜中伏擊劉備，許禇領兵截殺，再遇趙雲，“與趙雲力戰”，這是第二次交鋒。也可視為平手。李典和于禁趕來夾攻，趙雲突圍而走。
許禇與馬超正面交鋒有一次，是在《三國演義》的第五十九回中。
回目：許諸裸衣鬥馬超 曹操抹書問韓遂
馬超為報父仇，率西涼兵馬攻下長安，曹操領兵來戰，雙方在渭水邊對峙。
許禇與馬超交鋒，惡戰三局：第一局戰百餘合不分勝負；替換馬匹後兩人再戰，“又鬥一百餘合，不分勝負”；許禇興起，脫去盔甲，赤身出戰，三十餘合，許禇棄刀挾槍，折斷馬超的長槍，各持半截互相亂打。
通過以上幾次戰鬥的分析，許禇在趙雲和馬超的面前沒有吃過虧，但在張飛馬前連敗三陣。所以說，許禇更怕張飛。
許禇的絕技是“裸體誘惑”，若遇強敵，就脫個精光，袒胸露乳，利用肉體誘惑敵人的精神，讓敵將意亂神迷，戰鬥力大減。
許禇這項絕技對呂布、趙雲、馬超這類小白臉子特別有效，所以許禇就能二十合平呂布，三十合平趙雲，二百多合平馬超。
但許禇這個絕招對大鬍子猛男是沒有效果的，所以許禇三次敗於虯髯客張飛，土山之戰與徐晃聯手夾攻仍被五綹長髯的關羽擊退，白馬坡一役，許禇也不敢出戰絡腮鬍須的顏良。
饞嘴肥貓鏟史官
《三國演義》中，曹魏陣營的第一猛將，非許褚莫屬，當然，是在典韋戰死後。許褚的經典之戰很多，最為著名的莫過於裸衣鬥馬超。曹操與馬超交戰時，連續擊敗，斬殺曹營將領，結果許褚出戰，脫掉自己的戰甲，光著膀子去迎戰馬超，二人大戰而百餘回合不分勝負，許褚以雙臂夾斷了馬超的槍，二人又肉搏一陣。二人的此次對陣可謂是棋逢對手，酣暢淋漓。
但此次交手，實際上也間接說明了，許褚實際上是要遜色於馬超一些的。脫掉戰甲，赤膊上陣，固然是犧牲了自己的防禦能力，但不可忽略的是，古代將領所穿的戰甲，一般都有十公斤左右，因此除了防禦之外，戰甲在一定程度上是將領的負擔，它令將領的體力損耗更速率更快，同時招式的速度下降不少。因此，許褚在赤膊的情況下，與馬超打成平手，實際上證明了他的速度和敏捷性是比不上馬超的。那麼，馬超為何不也脫去戰甲，與許褚決一死戰？
當時馬超的身份，是西涼軍的主帥。既然是主帥，那必須得注意影響，不到萬不得已的關頭——如曹操被追殺，割袍斷須，是不會去幹這種有損形象的行為的。另外，馬超既然敢於迎戰，那就說明他有足夠的把握去對付“減負狀態”下的許褚。果然，馬超打得不驕不躁，非常從容。
許褚既然略遜馬超一些，那麼自然不是張飛的對手。首先，張飛和馬超激戰三次，都是在負重狀態下進行的，且不分勝負。可見，張飛和馬超的水平在伯仲之間。除了間接對比以外，許褚和張飛也進行過直接的交手，許褚並沒有佔到便宜。第一次交戰是在博望坡夏侯惇戰敗後，曹軍中火勢蔓延，許褚在慌亂間與前來收人頭的張飛碰面，結果二人交戰幾回合後，許褚不敢戀戰，逃脫了；第二次是在曹操赤壁戰敗，遇到張飛的堵截之時，許褚，張遼和徐晃三人夾擊張飛，不能取勝；第三次在漢中，當時的張飛已經不再巔峰，但由於許褚醉酒，交戰十回合被張飛一槍刺中肩膀。
可見，許褚與張飛的交手中，他沒有佔到絲毫便宜，反而在最後一次被打傷（雖然是因為自己醉酒）。所以，說許褚不怕張飛，這是不可能的。
至於趙雲，許褚與趙雲的交手記錄不多，且在當時的環境下，都不是以擊敗對方為主要目的，所以無法參考。但根據趙雲的戰鬥特點，許褚應該是勝不了趙雲的。趙雲屬於武技流的武將，他雖然在力量和敏捷性方面也很出色，但他擊敗對手大多是依靠出色的武技，而不單純靠身體天賦，這從他在長坂坡七進七出便可看出，趙雲能在數十萬大軍中突圍並且斬殺曹營四十餘名將，如果純靠身體，那必然是支撐不了這麼久的，但依靠武技，他可以最大程度上保存體力，所以能持久作戰；另外，在漢中，徐晃和張郃聯手遇到趙雲，看到趙雲槍法出色，居然不敢去迎戰，可見，這類技術流的武將，在當時很多人，包括名將，都是比較怵的。
因此，許褚雖然是曹營名將，但究其武藝而言，和馬超，張飛，趙雲相比，始終是略遜一籌。這也符合羅貫中對曹劉雙方的情感傾向。
庭州行者
許褚和趙雲、馬超、張飛都是三國時期最著名的武將，很難說誰最厲害，所以就成為懸案了。
許褚和馬超、張飛性格接近
按照中國傳統文化，對武將的排位，不僅僅只看武功高強，還要看智慧。而許褚在曹操陣營中，從沒有單獨領兵打仗，基本上只跟著曹操，負責保衛曹操的安全。
當然，這不能說許褚就沒有領兵的能力，在沒有投奔曹操前，許褚就帶領一幫鄉兵，打敗過來洗劫村莊的正規軍，也和曹操手下的大將交過手，沒有落下風。
但不管怎樣說，許褚基本的任務就是保衛曹操的安全，後期上陣打仗，基本上就不用他了。
在曹操有數的陷入麻煩之中，都是許褚救了他，其中和張飛、馬超碰過面，從個性上看，三人基本上是同一類的人。
戰張飛、鬥馬超，許褚不落下風
許褚和馬超交過手，就是著名的脫衣大戰，許褚不穿盔甲，就能和馬超打個平手，這說明在勇氣方面，許褚要高於馬超，所以，他對馬超沒有懼怕之心。
許褚和張飛沒有直接交手的記錄，但劉備是曹操手下的敗將，許褚斷不會怕張飛，而和張飛有一次正面相遇，但當時許褚喝醉了，不能打仗，所及即便敗給了張飛，許褚也不會服氣。
趙雲是巧將，許褚知道佔不了他上風
趙雲在三國的勇將當中，不以力氣見長，而是以巧取勝，同時，作為劉備的衛隊長，多次在劉備打敗仗時，保護劉備脫險，這也說明趙雲的武功不弱。
因此，在鬥武功上面，趙雲不會輸給許褚，在比智慧上，許褚知道自己不如。因此，對他有些害怕，也是可能的。
史料記者
許褚（生卒年不詳），字仲康，譙國譙人（今安徽亳州），長八尺餘，腰大十圍，容貌雄毅，勇力絕人，被稱作“虎痴”。像許褚這樣的武將不存在怕誰的問題，至少在三國時期，大都和他伯仲之間，沒有絕對壓制他的存在。
許褚的戰績
許褚在漢末時聚集壯丁和宗族數千，共同修建防禦設施來抵禦賊兵入侵。當時汝南葛陂賊兵萬餘人攻打許褚，許褚寡不敵眾，戰得精疲力盡，箭矢也用完了，下令男女都去找大石禦敵。當敵兵衝上來時，許褚飛石退之。糧食將盡，許褚假意與賊請和，商量用牛換取食物。賊兵把牛遷走後，又自己跑了回來，許褚便去陣前，拉著牛的尾巴行走百餘步。
嚇退馬超，史書記載馬超乃問太祖（曹操）曰：“公有虎侯者安在？”太祖顧指褚，褚嗔目盼之。自此始也。軍中以褚力如虎而痴，故號曰虎痴；是以超問虎侯，至今天下稱焉，皆謂其姓名也。這段記載也沒有馬超和許褚的比武記錄，只是馬超一開始對許褚不屑一顧，看到後內心反轉，有些驚訝，認為自己沒有穩贏的把握。《三國志》沒有記載許褚和趙雲的戰鬥，不過在《三國演義》的趙雲長坂坡之戰，有一段記錄，寫許褚與趙雲交手二合，被趙雲槍桿掃中後背，伏鞍而逃。個人覺得在《三國演義》，趙雲被美化的厲害了。這段也不能當真。
財會閒談
三國裡是一呂二趙三典韋、四關五馬六張飛、許褚在趙雲眼裡就只是一介莽夫。
其實許褚在三國裡也是屬於超一流的猛將、和呂布20回合戰品、和趙雲30回合戰平、和馬超200於回合戰平、根本沒有說許褚怕過誰。
趙雲、歷史名將、長勝將軍、多次就幼主於危難之中，一身是膽、。單憑這一點許褚是望謨塵埃的，戰功上、趙雲可謂是戰功顯赫、楊名天下。
我認為、主要實在張秀死後、許褚主動約架趙雲、因為武藝不濟、被趙雲一槍拍在背上、受傷而逃、就此產生了心理陰影、潛意識告訴自己我打不過他，在心裡上已經敗給趙雲了，實際上兩個人拼死一戰的話，許褚未必會輸、因為他的力量和體力都比趙雲強。
咸寧養蜂人阿軍
許褚並沒有害怕趙雲的理由。許褚這個人，長八尺餘，腰大十圍，容貌雄毅，勇力絕人。曾雙手掣二牛，倒行百餘步，典型的力量碾壓型武將。
許褚曾經與古之惡來典韋大戰兩天兩夜，不分勝負，也曾與馬超大戰二百回合，也沒分出勝負。所以對馬超張飛等人並不感冒。
但是，許褚也並不害怕趙雲。他曾與趙雲在穰山交手，二將僅僅交戰了30餘回合，並沒分出勝負。第二次交手，劉備離寨而走，被曹操大軍圍困，趙雲挺槍躍馬，殺開條路，玄德後隨。”許褚追至，與趙雲力戰，背後于禁、李典又到”。
是從這兩次交手，難以看出二人武力差別，所以許褚害怕趙雲更是不知道從何說起，虎痴之名豈是戲言？
再者說，歷史上許褚和趙雲是否真正交手都未可知？何來的許褚害怕趙雲一說？
紅塵歷史君
說到許褚，熟悉三國的人都知道，他是三國一員十分勇武的武將。他身高八尺，體態強壯，特別是力量過人。是曹操麾下最強保鏢
傳說許褚天生神力，能夠拉住牛尾巴，一路拖行幾百步，可見其力量之大。
然而，許褚最為曹操的保鏢，天不怕地不怕，偏偏就怕趙雲，這又是為什麼呢？
眾所周知，趙雲是個人見人愛的白袍小將趙雲了。趙雲雖是劉備的保鏢，但一直是以三國最完美的男人刻錄在無數女子心目中，千百年來，趙雲成了無數少女心中的白馬王子。
他不僅人長得帥，而且還十分驍勇善戰，趙雲不僅有萬夫不當之勇，還天生神力，槍法如神，而且還精通兵法，簡直就是全才。
而許褚怕趙雲，其實也是情有可原的：
1.趙雲太完美：畢竟趙雲實在是太完美了，許褚拼力量可能還能跟趙雲打個不相上下。但論行動的敏捷，槍法以及智謀，他便遠不如趙雲了。
2許褚兩次被趙雲打敗
從許褚和趙雲的交手記錄來看，許褚卻是完敗的。
許褚在官渡，對戰馬超和典韋都應付自如。但在張繡死後，許褚於趙雲交戰，打了二三十個回合，未分勝負，然而許褚卻用盡了自己全部的力量，最後只能避而不戰，撤退了。
而兩人第二次交手，是在長坂坡中，趙雲七進七出救阿斗，與許褚過招不到幾回合即把許褚打得吐血，從這之後，許褚便再也不敢與趙雲交手了。
許褚確實很怕趙雲，特別是長坂坡一戰之後。趙雲的陰影便一直在許褚的腦海中，他想不明白，一個人為何會如此厲害，能在幾萬大軍之中來去自由，殺掉四十多員上將，這個人簡直就不是個人！再加上之前在官渡慘敗的事情，讓他覺得，趙雲是不可戰勝的。
綜上所述，趙雲除了力量上，可能不及許褚，其他方面都是碾壓他。面對一個如此全能的人才，再加上兩次對戰的失敗，許褚怕趙雲也是正常的。
