曌
正史中，關羽曾有過一次與夏侯惇交手的機會，那就是博望坡之戰。
公元202年，當時劉備依附於荊州劉表，劉表下令劉備向北進攻曹操的地盤葉縣，於是劉備率軍北進，關羽、張飛隨軍征戰，曹操聽說後，派出夏侯惇、于禁、李典迎戰劉備。
雙方於博望坡對峙，劉備見取勝無望，便自已燒燬營地後撤，夏侯惇和于禁率軍追擊劉備軍，而李典懷疑有詐，勸阻夏侯惇和于禁不要追，但夏侯惇和于禁不聽，仍率軍追擊。
結果夏侯惇與于禁軍遭到劉備軍的伏擊，夏侯惇和于禁戰敗，而關羽差不多就要殺死夏侯惇的時候，結果李典率軍趕到，救了夏侯惇和于禁一命。
而在《三國演義》中，也有火燒博望坡一戰，不過把劉備方的主帥換成了諸葛亮，這是諸葛亮出山後的第一戰，諸葛亮用伏兵及火攻大敗夏侯惇、于禁和李典，當時關羽、張飛都在諸葛亮帳下，結果是大破曹軍，曹軍死傷慘重，夏侯惇、于禁、李典逃回北方，關羽也沒能殺了夏侯惇。
論武力，關羽萬軍之中斬顏良首級，勇冠三軍，敗曹仁、擒于禁、斬龐德，威震華夏，關羽的武力遠超夏侯惇。
論統兵能力，關羽可作為主帥獨自帶兵作戰，多有勝績，而夏侯惇很少有獨自帶兵作戰的機會，都是與其它將領一起作戰，如博望坡一戰，夏侯惇是和于禁、李典一起作戰的，夏侯惇在曹營地位很高的原因，是因為夏侯惇是曹操的宗親，且對曹操非常忠心，加入曹營的時間也最早。
而要論統兵能力，那關羽遠勝夏侯惇。
關羽如果有機會與夏侯惇交戰，一定會殺死了夏侯惇的，並且關羽有這個能力，只可惜唯一一次交戰，讓夏侯惇逃了。
一國之君歷史研究
路遙lgy
關羽為啥不立刻處死夏侯惇？
這提問多少有點莫名其妙，三國時期，關羽與夏侯惇互動並不多，好像有三次，其中第一次第二次，都在三國演義中。第一次是，曹操打算收服關羽，派夏侯惇帶兵引誘關羽，另派許褚、徐晃分左右埋伏，夏侯惇在下邳城外，令士兵破口大罵，激怒關羽，關羽出戰後，夏侯惇又假敗退，誘使關羽追出二十餘里，被許褚、徐晃截住，結果下邳被曹軍攻破，二位嫂嫂被曹軍擒獲。
第二次是關羽出五關後，在黃河渡口，夏侯惇帶三百多人馬，截住關羽一行，不放關羽過去，因關羽剛剛離開曹操，深知夏侯惇在曹操心中的分量，絕非出五關時殺掉的孔秀、韓福、王植、孟坦、卞喜之流可比，說實話，即就是關羽和夏侯惇幹在一起，也絕對不會輕易對夏侯惇下手，何況當時關羽無法脫身，正準備給夏侯惇一點顏色時，張遼風塵僕僕，飛馬傳達曹操指令:“不追究關羽出關斬將，放關羽自行離去”，夏侯惇沒法抗命，只好撤走士兵，關羽、夏侯惇就沒有交手，咋能處死夏侯惇？
關羽、夏侯惇第三次對面，是在博望坡一戰，建安七年（202），劉備向北進攻曹操轄區葉縣，曹操派夏侯惇、于禁、李典迎戰，這一戰，夏侯惇無能，指揮有誤，而且不聽勸阻，一意孤行，最終失敗。在三國演義中，此戰也有描述，但關羽奉命埋伏在豫山，沒有接戰夏侯惇，夏侯惇雖然失敗，逃回許昌，但關羽並沒有和夏侯惇接觸的機會，也不可能處死夏侯惇。退一步說，即使關羽夏侯惇交戰，關羽抓住了夏侯惇，也不會殺了夏侯惇。這道理，就和華容道關羽放曹操差不多。
關羽是一個重義氣的人，曹操曾經厚待關羽，夏侯惇又是曹操紅人，關羽不是萬不得已，絕不會對夏侯惇開刀，即使是戰場相遇，現場抓獲，關羽也會設法給機會，讓夏侯惇逃走，不會把夏侯惇逼上絕路。（604）
流譽後
夏侯惇字元讓，夏侯嬰之後，14歲習武，說明武功根基很深，並非泛泛之輩。跟隨曹公也曾馳騁沙場。只是被曹性損傷一目，不能不說對武力值是有影響的，至此後，一般被曹操安排到了後勤工作，一般大型軍團作戰不在衝鋒陷陣。至於被關公生擒一說，那是二鍋頭酒喝多了，有神智不清的嫌疑。夏侯惇光明磊落，性情剛烈，就是戰死也不可能被生擒。我們看一段對白:1夏侯惇對羽曰:丞相無明文傳報，汝於路殺人...，我特來擒你，與丞相發落！2敦曰關某於路殺把關將士，丞相知否？來使曰:未知。敦曰:我只活捉了他，待丞相自放他！說罷挺槍與關公戰不到十合，忽一將趕來...。通過這兩段對話，我們不知道夏侯惇這麼大的信心和底氣從何而來。但至少說明夏侯惇從心裡並不懼怕關羽。居然用“擒你”，“活捉”這類詞。給人一種自不量力的感覺。我們不知道作者為何用這種語氣來描述的原因，但奇碼是夏侯惇勇氣過人，拔矢啖睛而追殺曹性足以令三軍膽寒。所以說，關羽沒有立即處死夏侯惇的意思就是，關羽已活捉了他，想怎麼處理就怎麼處理，試想，關羽對夏侯惇這種勇猛之將活捉概率有多大？如有不慎也有可能被夏侯所傷，戰場瞬息萬變，誰勝誰負也未可知，二人單挑，關羽立即處死（想幾回合戰死）夏侯惇的概率也是很小。不要老是跟顏良文丑比，戰況不同戰果也就不一樣了。醒醒酒吧，老兄，幹活了！謝謝有請！
楓葉滿山4
題主問了一個貽笑大方的問題！該銷聲匿跡了！
物理學楊教授
這是什麼問題？關羽什麼時候能處死夏侯惇？！
12345688順流
關羽從來就沒有生擒夏侯惇，何來的殺死？也是醉了！
用戶4803514999754白
首先把標題中的“處死”改為“殺死”可能會更好一些。就事論事，在三國中有兩次交鋒，就拿我們最熟悉的“關羽過五關斬六將”那一幕來說，關羽不是不想殺，是真的不能殺，其原因可能大多數人都知道。可謂，有心無力。
陸樹銘明
我都醉了，是我穿越了？還是關二哥走錯片場了？哪怕是《三國演義》，哪怕是評書也沒有這一段啊
FD守望者
主要原因是關羽三弟張飛的老婆和夏侯惇是親戚，
