彼岸渔烟
刘备从陶谦手上接手徐州以后，其实他对徐州的控制还不稳固，根本没有力量扩张。
陶谦被任命为徐州牧的时候，从自己家乡丹阳招募了一支军队去赴任，这支部队就叫丹阳兵。丹阳郡民风彪悍，因此丹阳出来的士兵也以作战勇敢闻名，在东汉末年这个混乱的时期，陶谦带上一支勇敢善战的家乡子弟兵去上任是非常正常的事情。
不过东汉时期地方豪强势力也很大，陶谦作为一个外来户肯定和地方势力有所矛盾，史书上记载赵昱、张昭、张紘等徐州名士都和陶谦发生过矛盾。作为陶谦的嫡系，丹阳兵和徐州地方势力之间关系自然也不和睦。
陶谦临死前选择继承人时，肯定也要考虑了这个因素，丹阳兵打仗行，不过都只是一帮武夫，把徐州交给他们，肯定会和徐州豪强之间发生争斗，不管谁输谁赢，都会元气大伤，便宜了外人。而把徐州交给本地豪强，那么丹阳兵肯定会吃亏，这也是陶谦不希望看到的。
相比下，刘备和他一样是外来户，来徐州时不过带了1000多士兵和几千流民，加上陶谦给的4000丹阳兵，要在徐州站稳脚跟离不开丹阳兵的支持。
而且刘备来徐州是帮助抵御曹操进攻，而曹操之前曾经屠城，因此徐州的地方豪强们对前来救援刘备的印象还是不错的。因此选刘备继承，可以作为丹阳兵和徐州豪强之间的缓冲势力。
所以刘备能接管徐州不过是一个各方利益平衡下的产物，他的地位并不牢固。徐州的本土势力倒是很快接受了刘备，毕竟刘备待人宽厚，实力又不强，对于地方势力来说，这样的州牧显然对自己有利。陈珪、陈登、糜竺等人都和刘备关系不错。
不过丹阳兵却并不是都愿意服从刘备，这个不是陶谦一道命令能解决的。下邳相曹豹就占据下邳，并不怎么服从刘备的命令。此时对于刘备来说，整合徐州的各种势力才是最重要的事情，而不是急着扩张。
假以时日，也许刘备可以逐步瓦解收服丹阳兵这股势力，但是袁术没给他这个时间。最后袁术进攻徐州，刘备带兵抵御时，吕布偷袭下邳。而张飞和曹豹发生争执，曹豹被杀，丹阳兵军心动摇，中郎将许耽、军司马章诳开城门迎接吕布进城，张飞兵败，刘备也不得不逃到广陵。
如果刘备在刚接手徐州时就去打扬州，那么依附他的丹阳兵会更少，结局可能也更糟糕。
不沉的经远
第一，诸葛亮未加入前，刘备的视线一直在中原一代，缺乏有效的战略规划。第二，陶谦统治徐州出了些问题，广陵，彭城，下邳一度在陶谦的控制之外。另外，笮融出走，杀广陵太守和彭城相薛礼。第三，徐州是四战之地，刘备接手徐州后，先是受袁术大军的攻击，吕布随后又进来搅局。第四，徐州最精锐的丹阳兵难制，当年曹操就吃过亏。这就怪不得张飞和曹豹不和，中郎将丹杨许耽反叛，下邳失守，吕布和刘备的地盘正好对调。
所以，刘备因为这几个因素，根本没有机会和条件，甚至是没有时间派关羽，陈登攻打扬州。更何况，当时是袁术最鼎峰的时期，本来就占据了汝南，淮南，北扬州一带，不久孙策就南渡南扬州，平定江东六郡。所以，刘备要谋取扬州，就要打败袁术和孙策，这可能实现吗？实际上，不是刘备要找扬州的麻烦，而是扬州的袁术主动要找刘备的麻烦。原因有二，第一，袁术自领徐州牧，第二，和陈登规划的战略有关。袁术自领徐州牧，这不难理解，关键是陈登为刘备规划的战略。
当时是“二袁争霸”时期，诸侯纷纷站队，连曹操都属于袁绍阵营。而陶谦去世后，糜竺，陈登和孔融都劝刘备接任徐州，刘备开始是拒绝的，要让给袁术。于是，陈登进一步劝说刘备：“公路骄豪，非治乱之主。今欲为使君合步骑十万，上可匡主济民，下可割地守境云云。”刘备这才接任了徐州，陈登便派使者出使袁绍，并取得了袁绍对刘备肯定《三国志》注引《汉晋春秋》。所以，刘备选择了袁绍阵营，袁术当然攻击刘备了。如果没有吕布突然介入，刘备有陈登辅佐，又有关张之勇，同阵营的袁绍，曹操也不会攻打徐州，假以时日，刘备或许真可以打败袁术，把势力发展到扬州一带。
但是，人算不如天算呀，刘备在袁术，吕布的夹击下，渐渐失去徐州这第一块根据地，最后连小沛也被攻破，只好投奔了曹操。迫于形势，陈登也只能和刘备缘尽了，刘备也失去第一个有能力的谋略之士。这也说明，徐州是战略要地也是四战之地，一旦对外发展，最怕的就是被端了老窝。所以，在徐州如此复杂的形势下，刘备的座椅都还没坐热，怎么可能派关羽图谋扬州呢？
大飞熊骑士
三国时代，虽说占有某郡，但是实际上也只是部分占有，最大的例子就是荆州，就算是刘表鼎盛时期也就实际有效控制襄阳南郡江夏而已。徐州五郡，实际上陶谦自己实际有控制权的只有两郡，刘备自己也就继承了这两郡，想收复徐州自保都难，何谈进攻？
请叫我逗斗
我来一个简单粗暴的回答，刘备徐州都守不住还想去打扬州？曹操眼睛盯着徐州呢！
