孟小冬是個傳奇人物，不僅僅在於她先後經歷了梅蘭芳、杜月笙兩個丈夫，她自己也是個奇女子。她的結局還算是不錯的，在杜月笙死後，她一個人在香港獨居16年，每日深居簡出，教導弟子。
1967年，她從香港搬到了臺灣，在臺北東門町租房子住。搬到臺灣後的孟小冬依然是不喜歡出門，喜歡在家看電視劇，當時也有不少慕名而去的粉絲看望她，1977年孟小冬在臺北病逝，享年70歲。
孟小冬的身份很多，梨園世家出身，餘派傳人，餘叔巖的關門弟子，餘叔巖唯一的女弟子，戲曲界人稱“冬皇”。第一任丈夫是當時中國第一明星梅蘭芳，第二任丈夫是當時上海的黑幫老大杜月笙。
擁有一個傳奇的人生，她本身也是一位奇女子。九歲學藝，十二歲登臺，十八歲歲獨自北上闖蕩，三十一歲成為當時名震京劇界餘叔巖的關門弟子，也是唯一的一個女弟子。
在孟小冬剛進北京，還未拜餘叔巖為師之前，就已經在北京打出了自己的名氣。當時她與梅蘭芳在堂會打對臺，竟然是旗鼓相當，雙方每天的營業額不相上下。
要知道在1925年之前，梅蘭芳就已經成名已久了，而且名氣已經打到了國外。初入北京的孟小冬竟然能夠與梅蘭芳不相上下，足以見識到她的魅力。
不過傳奇人物再傳奇，孟小冬終究還是一介女流，面對溫文爾雅，又相當有魅力的梅蘭芳，孟小冬很快就淪陷了，常常與梅蘭芳合作，之後發展出了戀情，孟小冬到北京不到一年時間，就跟梅蘭芳同居了。
之後由於發生了一系列的事情，面對社會的輿論，梅蘭芳選擇了退避，這讓孟小冬對他徹底死心，甚至發狠對他說:“我以後要麼就不唱戲。要麼就唱的比你好。”
彼時對孟小冬傾慕已久的杜月笙趁虛而入，再加上孟小冬與杜月笙的四夫人姚玉蘭是閨中密友，最後在1950年，也就是孟小冬43歲的時候，與杜月笙拜堂成親，這才算是有了真正歸宿。
但是當時杜月笙已經身患重病，第二年就撒手人寰，此後孟小冬就如開篇的時候所說，在香港獨居16年，又在臺灣住了10年之後，在1977年5月27日，因肺氣腫和心臟病併發症而去世。
在感情方面，孟小冬對於杜月笙不知道是出於感激，還是真的有感情在裡面。但她應該是很愛梅蘭芳，不然也不會在流言蜚語之下，堅持了6年，只可惜梅蘭芳並非是有擔當的人。
之後她遇見了有擔當的杜月笙，可惜當時杜月笙已經百病纏身，兩人真正在一起也沒有多久。孟小冬本是一個十分冷傲的人，她的照片幾乎全都是冷冰冰的表情，似乎就沒有笑過，可能是與她傳奇又無奈的人生有關吧！
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