在歐文和詹姆斯相繼離去之後，希爾漸漸成為了掌管騎士進攻的核心球員，當希爾以為自己會在騎士長留時，騎士卻在三方交易中將他送到了雄鹿。本賽季志在擺爛的騎士需要留出大量的薪金空間來準備休賽期的交易，此次交易希爾可以節省掉一大筆錢，而對於雄鹿來講，他們得到了一名即戰力球員，而雄鹿也通過這筆交易節省了大約1800萬的薪金，在休賽期他們有能力再去籤一名超級球星。
對於希爾來講，他進入聯盟的前段表現還是不錯的，在波波維奇手下得到歷練的他，最終在步行者打出了自己生涯的最輝煌階段。他和喬治的配合幫助步行者在東部掀起了一股新勢力，當年能夠與熱火三巨頭一較高下的也只有步行者了。但是在最近幾年他過的並不太如意，雖然他在馬刺和步行者度過了非常美好的時光，但是在那之後，希爾卻開始了“流浪”的生涯，爵士、國王、騎士都留下了他的身影。
希爾的特點非常明顯，作為一名組織後衛，希爾的大局觀非常好，總是可以趁著對手立足未穩時便發起進攻，並且能夠發現對方防守中的漏洞。在進攻端希爾的突破足夠犀利，可以對對方的籃筐造成最大的殺傷力，而他關鍵時刻的三分球更是球隊取勝的法寶。出身馬刺的希爾也練就了出色的防守技巧，他的貼身防守令進攻球員非常不適應。但是唯一的缺陷是，希爾過於依賴體系，如果讓他進行單打獨鬥，希爾很快就會失去自己的優勢。
其實希爾本可以在馬刺成為帕克的接班人，但是由於馬刺在當年的選秀大會上看中了倫納德，為了能夠交換到倫納德的選秀權，馬刺只能將希爾作為交易籌碼進行交換，這也讓波波維奇感到非常心痛。波波維奇曾經不止一次表示，希爾是自己最喜歡的球員之一，有些時候甚至超過了鄧肯，從這話中不難看出希爾當年在馬刺隊中的重要性，但是為了球隊的未來，馬刺最終不得不忍痛割愛。
雖然希爾再次被球隊交易，但是對於他來講，來到密爾沃基或許會要比之前在騎士和國王時期要好。第一，體系加成的重要性。希爾是一名體系化的球員，當年波波維奇對於他的打造非常成功，但是這也令希爾的打法一直留有馬刺的痕跡，在這一點上正是希爾適合雄鹿的地方。雄鹿主帥布登霍爾澤師從於波波維奇，如今雄鹿的身上也能找到當年馬刺戰術的身影，希爾在熟悉的戰術體系中自然遊刃有餘。
第二，希爾的防守是雄鹿所需要的。雖然雄鹿本賽季的進攻出色，但是在防守端卻並沒有亮眼的表現，尤其是在後衛線，而希爾的到來則可以彌補雄鹿後衛線防守能力不足的缺陷。第三，雄鹿在進攻端重新激發希爾。希爾這幾個賽季在進攻端表現並不算好，或許也與球隊的戰術體系有關，如今的雄鹿主打外線，同時還結合突破，這一點恰好是希爾最擅長的，如果能夠在雄鹿找回當年的狀態，那麼希爾或許會迎來生涯的第二春。
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