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自從奪取提爾受挫並在阿卡遭受基督徒反攻以來，薩拉丁似乎失去了早前所向披靡的勢頭。面對不斷湧來的十字軍，薩拉丁原本也不指望一蹴而就，他的策略是儘可能牽制住入侵者，然後再予以驅逐。為此，他與拜占庭皇帝依沙克二世互贈禮物，竭力拉攏這位君主，使之至少恪守中立（曼努埃爾一世之後，拜占庭帝國與十字軍國家的關係原本便日趨冷淡）。後者在腓特烈一世的大軍橫穿其國土時，的確給德意志人制造了不少麻煩。兩國甚至險些兵戎相見。但另一方面，薩拉丁與宗主國巴格達的阿拔斯王朝的關係有些緊張。哈里發對薩拉丁的一枝獨秀難免心生疑慮，1188年2月，兩大伊斯蘭強權就因為朝聖者的糾紛爆發了軍事衝突，這牽制了薩拉丁的不少精力。
博福爾城堡遺址
除了在阿卡曠日持久的拉鋸戰，對其他十字軍城鎮和要塞的圍攻也消耗了穆斯林的軍力。例如，薩拉丁對醫院騎士團掌控的貝爾沃城堡的圍困，竟持續了18個月之久（1187年7月至1189年1月）；對黎巴嫩博福爾（Beaufort）城堡的強攻亦從1189年春延續至1190年7月方才得手。很多士兵背井離鄉已超過兩年，歸家心切。這都影響了薩拉丁的持續作戰。不過，第二次十字軍東征的經驗告訴他，西方的法蘭克援軍終不會久留，時間在穆斯林一方。
貝爾沃城堡遺址
然而，1190年3月，來自提爾的基督教艦隊在阿卡港外徹底擊潰了穆斯林艦隊，至此，十字軍完全掌握了附近制海權，阿卡守軍遭到全面封鎖，處境越發艱難。但基督教聯軍的兵力亦不足以擊退薩拉丁的反包圍網，也無法突破阿卡的城牆。1190年夏天，當腓力二世還在與理查一世會商東征事宜之時，已有若干支十字軍隊伍進入阿卡戰場。除了腓特烈一世的殘部（由皇子腓特烈五世和奧地利公爵利奧波德領銜），還包括法國、英格蘭、意大利的部隊，其中代表人物為香檳伯爵亨利二世（Henry II, Count of Champagne，1166-1197）。亨利二世出身名門，是腓力二世與理查一世的外甥。 其父亨利一世早年曾追隨路易七世參與第二次十字軍東征。亨利的到來大大鼓舞了十字軍的士氣，據說他花費1500第納爾重金建造了大型投石機和若干攻城錘，隨即便投身於對阿卡的強攻中。在腓力二世與理查一世抵達聖地前，他一直是西方十字軍稱職的總指揮。
這一年秋天，阿卡戰場爆發了瘟疫，耶路撒冷女王西比拉和她的兩個女兒均染病不治。這一不幸的意外給耶路撒冷王國造成的嚴重的政治危機。因為居伊稱王是因為與西比拉的婚姻，二人未留下子嗣，此時名正言順的繼承人非鮑德溫四世的妹妹伊莎貝拉莫屬了。伊貝林的巴利安和妻子瑪利亞共同迫使伊莎貝拉與無意稱王的丈夫漢弗萊離婚，轉而嫁給了耶路撒冷貴族所看重的康拉德。康拉德據此提出了對王位的要求，而居伊拒絕退位，兩人互不相讓，阿卡激戰正酣，耶路撒冷王國卻出現了兩位“國王”。兩位貴族都不乏支持者，但畢竟薩拉丁的威脅迫在眉睫，他們決定暫時擱置王位的紛爭，留待理查一世和腓力二世抵達後再做定奪。
薩拉丁為了防備紅鬍子腓特烈的大軍，不得不將阿勒頗等地的部隊部署在北方關隘，這客觀上為居伊和香檳伯爵在阿卡的圍攻減輕了壓力。士瓦本公爵腓特烈五世率領德意志十字軍殘部於1190年年末抵達阿卡戰場，但他本人卻很快病故。所幸另一支德國十字軍部隊由奧地利公爵利奧波德五世（Leopold V，1157-1194）領導自威尼斯從海路出發，在克羅地亞扎拉度過冬天之後，於1191年春參與到阿卡圍攻之中。利奧波德也順理成章地成為了德意志十字軍的最高領袖。德意志十字軍接連遭受打擊（皇帝與皇子先後去世），而這位年輕的貴族承擔起了身先士卒、鼓舞士氣的重任。據說，一次當利奧波德從阿卡前線返回營地時，已經血浸戰袍。他換下衣服，侍從們發現主公竟然只有腰帶位置的皮膚還是白色。這一壯舉很快在十字軍中流傳，利奧波德便選擇用紅底白色橫條的圖案作為自己的旗幟，這也是今天奧地利國旗的雛形。
奧地利國旗
阿卡雙層包圍還在持續。薩拉丁位於埃及和黎巴嫩的海軍艦隊日益承受著十字軍海軍越來越大的壓力，他預感到，一旦腓力二世和理查一世的主力艦隊到達，其海軍便有全軍覆沒之虞。為此，埃及蘇丹不惜屈尊向摩洛哥穆瓦希德王朝 哈里發曼蘇爾（Abu Yusuf Yaqub al-Mansur，1160-1199）求援。可以伊斯蘭世界並非鐵板一塊，後者對他的請求置若罔聞。雪上加霜的是，出於商業利益，曼蘇爾甚至允許薩拉丁的對手熱那亞艦隊在他們東征途中在自己控制的北非港口休整補給。
薩拉丁渴望速戰速決，1191年2月13日，他的部下一度短暫地突破了圍城戰線，給阿卡送去了援軍和補給。但對於守城者來說這只是杯水車薪，穆斯林已經開始嚐到兵力不足之苦。經年累月的消耗戰令許多戰士（尤其是大量“民兵”與宗教狂熱者）黯然返鄉。雖然薩拉丁的弟弟和副手薩法丁（Saphadin，即Al-Adil，1145-1218，後成為阿尤布王朝第三任蘇丹）坐鎮後方，不斷向前線輸送物資，但甚至薩拉丁的一些至親也動搖了。例如蘇丹的侄子名將塔基丁（Taqi al-Din，被冊封為哈馬埃米爾）便沒有按照約定在春天及時率部參加阿卡圍城戰，他對薩拉丁的命令陽奉陰違，熱衷於在小亞細亞東南部拓展自己的勢力範圍。塔基丁最終還是不太情願地返回了阿卡參戰，但姍姍來遲，黃金機會已經一去不復返了。
1191年初，阿基坦的埃莉諾越過了阿爾卑斯山山口，匆匆前往意大利半島。此行的目的是將納瓦拉公主貝倫加麗亞送往理查軍中以與他完婚。同年3月30日，母親與準新娘終於在西西里的墨西拿與理查相會。西西里國王威廉二世已於1189年駕崩，繼位的是其堂兄坦克雷德（Tancred）。理查一世與新君關係緊張，英國艦隊抵達西西里後，他擅自下令軍隊攻佔了墨西拿，並在城頭升起了英格蘭國旗。理查的舉動並非毫無理由，威廉二世迎娶了英國公主瓊，是理查的妹夫，但此時瓊卻被坦克雷德監禁。經過反覆交涉，坦克雷德釋放了瓊，她自1177年遠嫁西西里以來，第一次與母親和兄長團聚。而理查一世則承諾出征後將墨西拿交還坦克雷德，並正式認可後者的合法地位。
阿基坦的埃莉諾，19世紀油畫
雖然與西西里王國恢復了和睦，英法兩國十字軍在西西里休整期間，理查一世與腓力二世的關係卻明顯惡化了。貝倫加麗亞的出現令法國國王得知自己的妹妹艾麗斯已經被拋棄。理查一世在與腓力的會晤中，直白地告知他自己不會迎娶艾麗斯，因為亨利二世曾經誘姦了她，且有了一個私生子。理查的補償條件是1萬馬克。腓力二世只能忍氣吞聲，法國王室為此名聲掃地，在憤怒和懊悔中，他在貝倫加麗亞進入墨西拿前數天率部楊帆提前駛向了阿卡。
短暫的相聚後，阿基坦的埃莉諾奉命返回英格蘭監國，以免除理查的後顧之憂；瓊則承擔起貝倫加麗亞監護人的重任，與國王的艦隊一道前往下一站目的地——克里特島。天有不測風雲，艦隊遭遇了風暴，有25艘船隻漂流至塞浦路斯。塞浦路斯名義上屬於拜占庭帝國，割據該島的諸侯是拜占庭貴族伊薩克·科穆寧。此人在地中海聲名狼藉，綽號“暴君”，但之前與十字軍國家的外交關係尚算和睦。鑑於塞浦路斯重要的地理位置，它本可以成為十字軍東征的補給、修整基地。科穆寧對意外闖入自己領地的英國人態度異常粗暴，一批理查的船員在海岸收到了其部下的欺辱。令理查一世怒髮衝冠的是，伊薩克·科穆寧竟企圖虜獲正在塞浦路斯利馬索爾港外下錨的王妹瓊與準王后貝倫加麗亞的座艦。
理查一世於1191年4月22日在羅德島登陸，很快獲悉的瓊與貝倫加麗亞的險境。他的回應是用武力教訓伊薩克，雖然從理論上說，後者是十字軍的盟友。5月5日，理查的主力在利馬索爾登陸，國王身先士卒，麾下將士用命，經過一場巷戰，他們佔領了這座港口。5月12日，英國國王在當地拜占庭式的聖喬治教堂與納瓦拉公主貝倫加麗亞喜結連理。到場的嘉賓中有一位特殊人物——呂西尼昂的居伊(地位岌岌可危的耶路撒冷國王)。他特意從阿卡戰場抽身而來，想必是為了獲得英國國王在政治上的支持，以對抗強有力的競爭者康拉德。若是亨利二世，恐怕會選擇將塞浦路斯變為英格蘭的海外領地，但理查一世一心要儘快趕往聖地建功立業，便把這座島嶼賣給了聖殿騎士團。6月8日，英王的部隊終於出現在阿卡城外。
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