從女王公園巡遊者出道，10年轉會加盟紅軍利物浦，斯特林在利物浦也逐漸得到了成長，13-14賽季，斯特林與前鋒斯圖裡奇和蘇亞雷斯組成了3S組合，球隊最有希望奪冠的一個賽季，卻最終只能屈居聯賽亞軍。伴隨著蘇亞雷斯的離開和斯圖裡奇的傷病，20歲不到的斯特林竟然成了利物浦復興道路上最依仗的球員。
2014年斯特林拿到了歐洲金童獎，雖然這一年的利物浦成績不佳，只名列英超第六，也許是覺得在利物浦真的是沒有什麼前途了，15年7月斯特林轉會加盟曼城，這筆轉會費為4400萬英鎊外加500萬英鎊浮動的轉會，被許多媒體不看好，一個剛剛20歲的年輕人，竟然有如此高的身價，眾多媒體都認為曼城做了一筆糟糕的生意。
隨著瓜迪奧拉到來，斯特林在球場上的能力得到了飛速的成長，在背身拿球方面斯特林有了不少的提升，傳球后的跑位方面也得到了不少的提升。
因為斯特林轉會曼城的合同中存在浮動天寬，目前利物浦已經在收到4400萬鎊的基礎轉會費後，又收到了250萬英鎊的浮動轉會費，這筆錢主要是斯特林幫助曼城在上賽季英超奪冠後，曼城支付給利物浦的；這筆浮動條款還包括其他部分，包括斯特林在曼城首發出場的次數，曼城奪得英超和歐冠冠軍，曼城都要支付給利物浦相應的費用。斯特林目前在曼城的首發次數是113場，如果再首發7次達到120次，曼城需要再支付給利物浦50萬鎊，曼城奪得歐冠利物浦也要分到150萬鎊，而拿到英超冠軍將分到100萬英鎊。
15年轉會曼城時，斯特林與曼城簽下了5年的合約，而在18年11月10日，因為斯特林在球場上的出色表現，曼城已經與斯特林完成續約，新合同依然是五年的時間，而斯特林的週薪已經漲至英格蘭收入最高球員，30萬鎊的週薪還不到24歲的年紀，斯特林的未來值得期待。
雖然最近曼城的兩場比賽，斯特林都在比賽中有不當的行為，對陣頓涅斯克礦工的比賽中，斯特林踢草皮騙點，在裁判做出錯誤判罰後，並沒有找到裁判說明情況，雖然從實力而言，曼城肯定能拿下本場比賽，但斯特林的做法再次受到了媒體的批評。
曼市德比的英超聯賽，曼城3比1戰勝曼聯，曼城恐怖的控球能力，讓曼聯沒有還手的機會。比賽最後階段福登、薩內和斯特林在前場左側倒腳，希望通過倒腳耗費掉補時的最後時間，但斯特林在接球后的表現卻讓人讓人看不明白了，斯特林面對桑切斯的防守玩起了踩單車，智利人並沒有什麼不理智的行為，但看到桑切斯受欺負，馬塔可看不過去了，上來找斯特林理論。賽後瓜迪奧拉也第一時間找到斯特林，希望他不要在比賽最後階段有這樣的行為出現，在對手落後的情況下還踩單車挑釁，如果對方真的情緒失控，斯特林遭遇的可能是斷腿的風險。
雖然在競技方面，斯特林在瓜迪奧拉的指導下能力增長了不少，但瓜帥在教育斯特林的道路上還有很長的一段路要走。但從目前的情況來看，斯特林、曼城、曼聯都已經從這筆轉會中收益，僅僅3年的時間斯特林就從歐洲金童成長為英國收入最高球員，不過對瓜迪奧拉來說，要為斯特林操心的事情還很多。
在瓜迪奧拉的手下，斯特林的球技已經得到提升，你覺得斯特林能幫助英格蘭國家隊在世界大賽上取得好成績麼？
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