李玉剛在酒吧做服務員的時候，因為樂隊要離開了，所以李玉剛跟著樂隊一起離開了，但是他自己沒有想到，自從帶了他走之後，他們過的一天不如一天。他們就開始了到處走穴的生活，而且還會在公園裡搭臺表演。李玉剛說，當時走穴的時候，是他人生當中最難的一段經歷，很少有人會經歷和接觸，總覺後來帶著幾個人就漸漸成熟了。
後來帶著人演出的時候被稽查大隊查了，查了之後因為沒有演出證，後來大家就散夥了。後來李玉剛開始一個人行走江湖。那時候的他身上的錢非常少，到現在都記得當時在營口，住在陽面的房間是十塊錢，住在陰面的房間是五塊錢，就住在陰面，為了省錢。出去找工作還沒有又不知道自己未來會做什麼，哪裡有前方，然後做了他人生當中一段非常不光彩的生活。
說起不光彩，其實李玉剛還當了一個乞丐。他當時認識那些乞丐還是因為跳河自殺？那個時候並不是一語是因為生病真的是走投無路的時候，那個時候，李玉剛才19歲就想不開了。之後因為跳河自殺之後被乞丐救了，就跟他們在一起乞討。現在能看見很多小孩兒抱著一盆玫瑰花讓你買，李玉剛說那個時候覺得他們可憐，其實那個時候他就是那樣的。李玉剛還賣過一段時間的熟食。
那個時候在三哥熟食店，後來兩個人經常一起聊天，聊著聊著李玉剛還會給他唱一首。當時三哥就說你唱的這麼好。然後三哥就邀請他再開下一個餐廳的時候，讓李玉剛去那唱歌，還給李玉剛買了西服，大紅色的。李剛當時挺瘦小的，就像費翔一樣。那時候李玉剛就搶很多歌，比如周華健的什麼火唱什麼，後來李玉剛就從營口離開，來到了西安，在間開始晚上在歌廳唱歌，白天在音像店裡打工。李玉剛之前從來沒有學過聲樂園，很奇怪他是如何找到七夕的那種感覺。李玉剛說，其實這很有意思。過年的時候，為了紀念那個抗洪搶險的抗洪戰士，他就在音像店裡面天天放這首歌，耳朵都聽出繭子來了。
後來樓上的夜總會說要排一個類似於音樂劇的節目，要找兩個人來唱李玉剛就和另外一個女歌手一起唱。唱的時候你個小小女生李玉剛唱男聲那個舞臺是這邊一掀門簾子，他在那邊一些門簾子，兩個人出去之後，一握手中間，一個t臺往前走，就開始男生女生這樣唱。後來演出的時候，那個女生沒有掀門簾子出來，李玉剛自己出來還在看她去哪兒了，音樂都想起來之後，李玉剛拿著麥克順著t臺往前走，等了一會兒，女歌手還是沒出來，他自己出去了。
李玉剛想這首歌，反正自己也會，他就男生一句，女生一句就聽女歌手唱。就這樣，第一次嘗試就開始了他自己另外一個人生之路。中國當時沒有人這樣唱一個男生來來回切換。李玉剛第一次在夜總會這樣唱歌，當時下面的人基本都傻掉了，李玉剛當時在也火了一段時間，客人都過來看有一個能唱女聲的。
時間長了，審美疲勞之後，大家都開始追逐新的又來了一個新的女歌手，比李玉剛還美麗，李玉剛就開始不是香了，大家也都認為沒什麼稀奇的了。後來李玉剛在別人的勸說下，說他要不要去學學化妝，嘗試一下男扮女裝。觀眾一開始的反饋其實不太好，李剛覺得一開始自己肯定是不行的，因為他沒有像胡文閣學過舞臺上的手眼身法。因為沒有學過這些不是上臺就有的，所以觀眾會起鬨，把他用啤酒瓶扔下去了。後來李玉剛一想這件事情他幹不了，其實並不像大家想的那樣，所謂的改革就能被接受。
他第二次男扮女裝，是因為後來又跟了一模特隊在一起，他們有點面臨一個生存的危機，模特隊的隊長說要不然把李玉剛打扮成女的，然後和這些模特放在一塊兒跟客人互動，讓他們猜一下這裡頭還有一個男的，看能不能猜出來。然後李玉剛又開始重新的男扮女裝，因為有人猜不出來，他就感覺看來那個時候很成功。因為那個時候都是模特化妝不像最早的時候，咦，化妝就得化那種氣體的妝特別濃，可能也不太好看模特幫她化妝就化成非常美，很真實的樣子，真的猜不出來。有人覺得李玉剛每次這樣演出的時候可能都會深吸一口氣，然後再進去接受各種人的點評。
因為李玉剛離家在外，他就是認為沒有什麼大不了的，只要父母不知道，同學不知道，在外面就是所有的這種經歷都可以自己去承擔。所有的風餐露宿，人行的侮辱，它都能自己承受。
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