舊社會的上海黑幫，有一個人不得不提，他就是杜月笙。
杜月笙這個名字聽起來很文藝，但他卻是一個和名字不相符的黑幫大佬，他建立了一個橫跨娛樂、文化、教育、金融、新聞等各個領域的龐大商業帝國，是那時候的上海灘的標誌性人物。這樣一個大佬，身邊的女人自然是不斷的。舊社會又不存在什麼一夫一妻制度，杜月笙自然三妻四妾左擁右抱，其中他就有五個明媒正娶的夫人，分別是原配沈月英、二太太陳國英、三太太孫佩豪、四太太姚玉蘭和最負盛名的五太太孟小冬。
俗話說三個女人一臺戲，這後院五個女人難有點磕磕絆絆，況且這五個女人的身份都不一樣。大夫人的母親是個侍女，二太太是個女學生，三太太曾經賣唱，四太太五太太都是當時熾手可熱的京劇名人。這樣幾個不同階層的女子，性格大相徑同，但卻能好好在杜月笙的後院裡好好相處，這隻能說杜月笙管理有方了。
首先，杜月笙並不是一味寵著自己的幾個夫人，而是恩威並用，就像大太太沈月英因為妒忌卻沒有辦法讓自己的丈夫遠離其他的女子，只能靠著吸食鴉片度日，甚至到了後期愈演愈兇，杜月笙也沒了辦法，只好把她送走，但卻每個月給她留錢，保證她富裕的生活。然後把管家大權給了二太太。
杜月笙還是個重情重義的男人。他對孟小冬可謂是情深似海。即使最開始他並沒有跟孟小冬在一起，但是卻一直幫助孟小冬，在困難之際用盡心力去資助她，使得孟小冬最終感動跟他在一起了，甚至在婚禮上，他還讓所有子女對沒有孩子的孟小冬跪下行禮稱呼她為媽咪，足以彰示他對孟小冬的寵愛。對於一段可能無望的感情都願意幾十年如一日的堅持，足見他的情義。而這種情義並不是只是對孟小冬一人的。他對每個太太都很好。
同時他很大方，他可以燒燬借條，足夠見他對錢財並沒有太過於強求，他在對自己老婆的開銷從來不在意。甚至於說在遺產上，也是幾個太太分到的最多。但是他卻會因為多給幾個夫人近6000大洋，可以說是對這輩子因為這幾個夫人最後的斤斤計較他臨到去世也捨不得讓幾個太太在金錢上受到委屈。他最後的一點柔情都給了幾個太太。
這樣一個人，後院怎麼可能不和睦。簡單來說想要管老婆就先要體現愛。
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