杜月笙從1925年見孟小冬第一面起就有念頭，後經過梅孟婚變，費盡心思，直到抗戰勝利後才抱得美人歸。杜月笙對孟小冬真可謂柔情似水，但對於孟小冬的師姐姚玉蘭，則是霸王硬上弓，顯出流氓本色。
民國時期的京劇名角就像現在的電影明星，成為富豪追逐的對象。姚玉蘭是京劇老生筱蘭英與梆子青衣姚長海的長女，9歲在漢口坐科學藝，12歲就正式上臺演出。1922年8月，與師父仇月祥由上海同赴漢口演出的孟小冬結識姚玉蘭，並義結金蘭。兩人是當時明星。孟小冬與梅蘭芳有緣之時，杜月笙只好先退而求其次。
姚玉蘭與姚玉英
姚玉蘭還有個妹妹姚玉英，姐妹倆同演《虹霓關》，一唱王伯當，一唱東方氏，到二本又互換角色，分別飾演丫鬟和東方氏。許多人對這雙姐妹花垂涎三尺。1928年，筱蘭英帶著兩個女兒姚玉蘭與姚玉英在上海黃金大戲院演出。杜月笙看到母女三人時，眼睛都直了。母女三人對上海青幫大佬杜月笙捧場感恩戴德，不敢有半點怠慢。
杜月笙熱心地為她們安排了最好的住所，並先後強暴了姚玉蘭、姚玉英姐妹。還有一說連筱蘭英也沒逃出杜的魔抓。姚玉蘭被奸至孕，剛烈的姚玉英患上重病不久而亡。杜月笙要將姚玉蘭納為四姨丈。
筱蘭英為女兒向杜月笙提出兩個條件：一是成親之日，必須公開宴客；二是成親之後，必須與華格臬路杜公館的另三位夫人分開住。杜月笙爽快地答應了。成親之後，杜月笙為兌現自己的諾言，把姚玉蘭母女接進了辣斐德路的新宅。姚玉蘭為杜月笙生下二兒二女：維善、維嵩和美如、美霞。姚玉蘭常被杜的前三個太太欺負，被嘲笑戲子出身，常感到勢單力薄、孤零零。
1937年日軍佔領了上海。半個月後，杜月笙擺脫了日軍的威逼，逃離上海，流亡香港。不久，姚玉蘭和幾個子女亦先後到達香港。1941年太平洋戰爭爆發，香港被日軍佔領。這時杜月笙剛好飛往重慶向老蔣彙報工作。隨後香港淪陷，無法復返，杜月笙從此困居重慶。一個多月後，姚玉蘭及子女等也輾轉千里，由港安全到達重慶。這一呆就是三年多。
後來，姚玉蘭受杜月笙之命攝合孟、杜兩人。杜月笙和孟小冬半公開地過起了同居生活。抗戰勝利後，姚玉蘭拖著幾個兒女，回到了上海，覺得杜月笙有了小冬後，竟冷淡了自己，十分傷心。孟小冬看在眼裡，便決定向杜月笙告辭，藉口老母年邁放心不下，暫時回北平住一段時期。
小冬離滬返平後，杜月笙日夜牽掛，總覺得這次很對不起她，小冬臨行只拿了一隻金錶，其他什麼也沒要。他隨即派了個得力的門徒，專程赴北平以孟小冬的名義替她買了一處房子，算作對她的酬答。其實這幢房子孟小冬並沒有住過多少時候。
後來，孟小冬還是在姚玉蘭的攝合下重回杜的懷抱。1949年4月，孟小冬隨著杜月笙家人乘坐的荷蘭“寶樹雲”號客輪匆匆駛離上海。此時的杜月笙多病纏身，與前三位夫人關係疏遠，主要由姚玉蘭與孟小冬照顧著。
1950年，杜月笙不顧家人的阻撓，堅持要與孟小冬補行一次婚禮。婚禮當晚，形銷骨立、63歲的新郎杜月笙下了他那幾乎離不開的病榻，穿起了長袍馬褂，頭戴禮帽，坐在手推輪椅上被推到客廳，由人攙扶著站在客廳中央，42歲的新娘孟小冬著一件嶄新的滾邊旗袍依偎而立。杜月笙將在港的兒子媳婦和女兒女婿全部叫來，命他們給孟小冬行跪拜禮，以後都要稱呼“媽咪”。而對姚玉蘭一律尊稱為“娘娘”。
姚玉蘭等人在臺灣為蔣介石、宋美齡演出後合影
1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，姚玉蘭此後遷居臺灣，受到宋美齡、孔二小姐的照顧。1967年9月，孟小冬接受師姐姚玉蘭的邀請，前往臺灣定居。1980年代初，姚玉蘭病逝於臺灣。姚玉蘭雖然長相富態，卻是杜月笙5房太太中命運最為坎坷的一位。（關注微信公眾號：NJHFHHH，在旅行中感觸歷史）
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