15歲的王健林就從四川來到東北，入伍參軍，並且在28歲就成為了一名正團職幹部，期間還完成了遼寧大學的函授課程。1987年，為了響應國家“百萬裁軍”的號召，王健林告別了自己17年的部隊生活。
轉業後，王健林來到大連市西崗區區政府任辦公室主任。不過，沒過一年，不太安分的王健林又主動請纓，自願去擔任瀕臨破產的西崗住宅開發公司經理。從此踏入了房地產這個圈子。王健林的第一桶金來自當時同行前輩不敢或不屑於乾的項目：舊城改造。不過，王健林也很無奈，那個時候開發項目需要有“指標”，萬達拿不到，但舊城改造，政府卻是非常支持。
當時大連市政府北面有個棚屋區，很不雅觀，政府領導對來領“指標”的王健林說：“就是這裡，想開多少給多少。”結果，回家一算，王健林發現，改造成本一平米就要1200元，而當時大連最高房價也才1100元一平米，怪不得沒人願意做。怎麼辦?“那我們就多賣幾百塊錢唄。”初入地產圈的王健林決定放手一搏，沒想到卻大獲成功。
“我們就是做了幾點小創新，把暗廳改成明廳，安上了鋁合金窗、防盜門，還每家配個洗手間。”王健林稱，一千多套住房兩個月全部賣光，均價1580元，創了當時新紀錄。這些創新放在現在看似很簡單，但在當時卻需要極大的勇氣。“那時候，政府規定，只有局級幹部住房才能配洗手間，我因為這事兒還差點被紀委審查。”王健林十分慶幸自己生在了好時候，“好在那個年代，市場改革思潮風起雲湧，當時廣東提了個口號，‘遇到紅門繞道走’。”
他繞道成功，從此一發不可收拾，哪裡有舊城改造的項目，別人不願意幹，王健林他們就去幹，公司規模迅速擴大。1992年最盛時，公司佔大連市場份額的25%。尤其是，1992年鄧小平南巡講話，鼓勵大家“膽子再大一點，步子再快一點”。王健林熱血沸騰，開始跨區發展。他的第一站選擇了廣州。“東西南北中，發財到廣東，這是當時的一句名言。
所以我們這一堆講東北話的土老帽就去了廣州。”雖然其中遇到了很多困難，受了一些委屈，但經過四五年的努力，王健林和他的萬達最終還是在這裡站穩了腳跟。“賺錢還是其次，最重要的是我們創出了一條企業發展的路子，鍛鍊了膽量，獲得了信心。”如今，萬達的項目遍佈全國80多個城市，是同行業中跨城市最多的公司，王健林本人也成為富豪中的頂尖人物。
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