在二十年代的上海灘，有一位傳奇的風雲人物，有人稱他為“梟雄”，也有人稱他為“黑幫皇帝”，很多人敬畏他，很多人懼怕他，也有很多人憎恨他。
其實杜月笙是一個特別有爭議的人物，他曾是黑幫老大，經營賭場，販賣鴉片，心狠手辣，無惡不作，但他也賑災救貧，同情下層百姓，經常給窮人物質資源，這一點是很多黑幫所不具有的。
杜月笙是個孤兒，母親是給有錢人洗衣服的，後因難產去世，父親是開米店的，在他五歲的時候也去世了，杜月笙陷入貧困中。
他十三歲的時候加入當地流氓團伙，開始靠坑蒙拐騙過日子，在賭場他威脅老闆要用一個小手指賭錢，老闆被他的氣勢鎮住了。
杜月笙是個聰明人，可命運讓他不得不兇狠起來，惟其如此，才能虎口奪食，才能在上海這個惡勢力橫行的、紙醉金迷的地方活下來。
上海灘青幫的弟子數以萬計，只有杜月笙脫穎而出，為什麼？第一，他有過人的頭腦，第二，他講義氣，交友滿天下，第三，他有過人的膽識。
杜月笙得到黃金榮的賞識後，事業達到巔峰，他承包了賭場，又用抽一成利的條件幹掉其他人，又籠絡了一部分人。
富貴險中求，除了賭場，杜月笙還經營房地產，不過那都是幌子，真正經營的是鴉片生意。後來杜月笙已經不滿足於有點小錢了，他想撈名，他到處插手金融事業，撈了不少董事長頭銜，還到處做慈善，在民間獲得極高的聲望。
在他賓客盈門的時候，他怎麼也沒想到自己的晚景會是如此淒涼，畢竟是流氓起家，不管哪個政黨，都會對他只有利用而無真心幫扶，有時候黑幫更為重情重義。杜月笙被拋棄後，選擇了香港作為避難所，一輩子都沒回高橋，享年六十四歲，離六十五歲還有一天。
杜月笙雖然有一些子女，但都不成器，能繼承大統的一個也沒有。他最寵愛的孟小冬也沒給他留下一男半女。
其實在杜月笙事業得意的時候，他想找一個“繼承人”，把事業交付出去，可他找了一圈，都沒發現有做大事的繼承人。
早年他看中兩個徒弟，其中江肇名算起來是杜先生的開門弟子，杜月笙也很是信任和重用他。
這個徒弟年輕氣盛，竟然砸了嚴老九的場子，嚴老九是上海灘的賭王，整個上海賭場都要給他幾分薄面，這個人杜月笙都畢恭畢敬，而他的手下卻如此魯莽，讓他很失望。
杜月笙趕緊去給嚴老九賠不是，嚴老九雖然沒說什麼，但杜月笙知道，他這個徒弟是不能用了，江湖上面子是重要的，嚴老九的面子折了，以後肯定要不給他方便。
後來他又看中一個叫張松濤的人，他是個年輕人，也很聰明，沒想到他有好色的毛病，到處睡女人。
睡女人是最麻煩的，因為可能睡到不該睡的，那就慘了，更可氣的是，張松濤竟然打著杜月笙的名義到處泡妞，杜月笙給他一把錢讓他趕緊走路。
張松濤趕緊跪地求饒，說，我離開上海就沒有容身之所了，師傅不要趕走我！但此時杜月笙對他已經失望透頂。
而且張松濤暗地裡還討好杜月笙的老婆，讓她說好話，這更加讓杜月笙覺得這人太輕浮，不可用。
杜月笙家大業大，子孫卻個個不成器，也沒有像樣的接班人，大家都說他是作惡太多了，才有這樣的報應。
不過這個評價也太過了，杜月笙的確曾經是上海的黑幫勢力，然而也是為形勢所迫，他這個人還算是重情重義，也不是好色輕薄之人，如果出身好，他可能比我們說的某些軍閥要厲害，可惜造化弄人。
而且杜月笙曾經十分積極抗日，他死的時候還說：“我沒希望了，但中國還是有希望的。”
對於被蔣介石拋棄的事，杜月笙憤憤地說：“我就像一個夜壺，尿急的時候用，不用的時候嫌破，就扔了。”言語間不無氣憤。
老蔣想脫離黑幫的關係，所以不想再跟他有瓜葛，而杜月笙也因為他黑幫的發跡史，註定他永遠無法洗白，他得到的無非是一個虛名和幾十年的榮華富貴，前呼後擁罷了。
不是每個人都能成為第二個杜月笙，而他的家道中落，子孫稀少，也並非是作惡所導致的，作為一個有爭議的人，杜月笙也是一個可憐人。
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