孟小冬，1907年出生於北京一個梨園世家，1938年10月，孟小冬拜餘叔巖為師，成為餘叔巖唯一的女關門弟子。
此後，餘叔巖隨體弱多病，早已息影舞臺，但他傾囊相授，孟小冬進步很大。
5年中，孟小冬學了數十齣戲，是餘派唯一得到衣缽真傳的人。她與當時京劇老生翹楚馬連良、譚富英、楊寶森並肩，被尊稱為“冬皇”。
1943年，餘叔巖病逝，孟小冬在輓聯上寫道：“清方承世業，上苑知名，自從藝術寢衰，耳食孰能傳曲韻；弱質感飄零，程門執轡，獨惜薪傳未了，心喪無以報恩師。”
1926年，梅蘭芳的感情生活中出現了個插曲，女主角是當時名滿京華的老生演員孟小冬，她比梅蘭芳小13歲。
梅孟之戀，卻終未能長久，兩人分手的原因也是眾說紛紜。
梅蘭芳對孟小冬並未明媒正娶，這段感情遂告終結。
梅蘭芳訪美的次年回到北京時，得知孟小冬在天津欠了債，於是給了她幾萬塊錢。由此可見梅蘭芳為人的厚道及情義。
1961年8月8日，梅蘭芳因病在北京病逝，享年67歲。梅蘭芳葬於北京香山東側萬花山家族墓地。
梅蘭芳墓園是由其長子梅葆琛設計，墓地以梅花為基調，墓園、甬道、墓基和主墓都是由梅花作為主要圖案。
1929年，杜月笙雖然娶了名鬚生姚玉蘭，但對孟小冬依舊念念不忘。1936年，孟小冬應杜月笙的邀請為黃金大戲院揭幕剪綵。
1945年，杜月笙移居香港，第二年又返回上海。孟小冬感於杜月笙數年來的情深意重，加上姚玉蘭的撮合，她終於以身相許。
1949年上海解放前夕，孟小冬隨杜月笙一家遷居香港。
1951年杜月笙去世，雖在香港病逝，卻歸葬在臺北汐止“秀峰國小”後山。杜月笙墓地旁邊是“杜母姚太夫人谷香墓”。
杜月笙去世後，孟小冬在家收徒教戲。1967年秋移居臺北，1977年在臺灣去世。孟小冬和杜月笙並未合葬。
孟小冬葬於臺北板橋佛教公墓，旁邊是杜月笙女兒之墓。
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