舊時的旅館稱客棧，又稱棧房，常熟城較早開設的客棧，是書院弄（今書院街北段）的李同福客棧，創始於清代同治八年（1869年）。
當時房屋比較簡陋，用具設備陳舊，以民間平房分隔16小間，因價格低廉，招徠了很多客商住宿。
爾後，常熟城區相繼開設小客棧20家，一般由民房改建的三四個五六個房間居多。
其中有趙弄（今書院街東側）的復昌、楊安盛、永安、黃順興；寺后街的信通、老祥安；儒英坊（中巷中段）的汪楊、中巷東側的長興、時垂裕；北市心（今和平街北側）的長慶；方橋堍（今東門大街西側）的陸東安；大東門（今東門大街）的楊順泰、長福；南門大弄的大福、順復興、陳福興，羅家弄的永安、王同記等小客棧。
▲民國時期的縣南街
民國初年，客棧逐漸將房屋改建，始有旅館或旅社之稱。城區最早稱旅社的，是寺前街（今西門大街東段）由金秀山開設的臨安旅社。
上世紀20年代初至30年代中期，常熟旅館發展鼎盛。從房屋建築到內部裝飾、設備用具，均日趨完善，規模亦越來越大。
民國7年（1918年），南門壇上旅館星羅棋佈，街弄隨處可見，有招商、福升、鴻升、鼎升、鼎商、新雅、永安等。
民國9年，由胡琴舫開設於寺前街的新旅社，大門西洋式平屋門面，後進中式樓房，建築店面由寺前街通往中巷，專闢90間房間，設有十個堂口，並設有供婚宴酒席之用的大小禮堂，設備齊全，房間窗玻璃明淨整潔，於十二月廿七日開業，雄居旅館業規模之冠。
此外，先後開業的還有寺前街的裕同福；中巷東側的鴻發、裕商；儒英坊的品陞；趙弄的新泰、道前街（今西門大街西側與廟弄交匯處）的大同；新縣前（今東門大街）的琴川等。
民國13年，城區又新開兩家大型旅社，房屋為結構新型的西式樓房，設備也更完善。
一家是由施雲亭與人合夥開設於今西門大街中段的大新旅社，臨街房間建有陽臺，闢房間80餘，室內陳設海派，有銅床、鐵床，有綢緞被褥、毛毯，還設有電鈴電話，冷熱水龍頭，並有磁盆浴間；底層備喜慶酒宴寬大客廳和西式餐間，在當時來說設備用具相當考究。
另一家是開設於北趙弄（寺后街交匯處）的常熟飯店，是新建的三層洋樓，樓上下房間有70餘間，內部用具及裝飾更為考究，備有特級房間，並配置沙發，冬天防凍保暖設火爐，夏天有電扇，套間有磁缸浴室，供旅客洗臉洗浴。
進門底層題為“共和廳”，供舉辦婚宴酒席和宴會之用；設酒吧菜間，經營京蘇大菜及各類名酒供顧客挑選飲用。還設有冷飲雅座，供應“正廣和”、“屈臣氏”等荷蘭水（即汽水）以及冰淇淋等冷飲。
屋頂陳設花木盆景，環境優美。常熟飯店房價單鋪6角（當時幣制），雙鋪1元2角至2元，特級單鋪房間2元5角以上。
▲民國時期的寺前街
民國15年春，由徐君懷等人開設於石梅的虞山旅社，設備之精緻不亞於常熟飯店，特級房安放無線電收音機，播放當時流行音樂“葡萄仙子”“漁光曲”等，為客人愉悅身心，聽者甚感新奇而廣為傳播，定期收費1角。
值得一提的是，民國17年11月13日至15日，時任中央黨務監察委員的何香凝女士由蘇班輪船來虞遊覽下榻於該旅社。民國19年11月初，時任中央研究院院長蔡元培先生慕名虞山而遊覽名勝古蹟，當晚下榻該旅社。
民國16年8月，南門壇上又開設三新旅社，西式的四層樓房，闢房間70餘間，是當時南門一帶開設的第一家大型旅社。由於大型旅社的開設，使清代以來常熟旅館業中小客棧、小旅館因設備陳舊簡陋而紛紛淘汰。
據統計，民國21年開設的旅館，有南門壇上的新東方飯店、南方旅社、一新旅社、南臺旅社、平安客棧、大中華、大東旅社、小旅社、東方旅社、大東門琴川旅館，沖天廟（今草蕩街口）的鴻聲旅館、北市心的常慶客棧、沙洲公寓等30餘家。
民國28年至30年，先後由戴繼祿獨資於南門小橫街開設花園飯店，朱孟常等，於北趙弄合夥開設湖園飯店，王寶昌獨資開設樂爾公寓，由朱孟常、田中聲等在寺后街開設的吉翠園公寓，由俞壽甫等合夥開設培倫公寓。
在當時，花園飯店規模的最大，樓上下闢有50間寬敞舒適的房間，設備富麗完善。並設有書場、茶室。
夏令時節，是店遠利用廣場開夜花園，設雅座經營茶點，招徠旅客。城區市中心繁華地段的湖園、樂爾、培倫、吉翠園等，因房屋結構整潔明淨，陳設用具高檔，吸引了不少顧客。
▲民國時期的南門壇上
1937年11月19日，常熟城淪陷，旅館業一度生意清淡。
如寺前街大新旅社、石梅的虞山旅社，淪陷後同時歇業。常熟飯店則數易其主，業務不見起色，新旅社亦生意冷落。擁有三四十房間的中型旅館，如寺前街惠商旅社，北市中心的大方旅館，南門的一新旅社等，遭受日機轟炸被毀；因戰亂停業的亦有六七家。
淪陷時期的旅館大都集中在南門壇上，有15家左右，呈畸形發展狀態，旅館內一度烏煙瘴氣，成了藏垢納汙，煙賭娼妓麋集之地。
民國35年，南門壇上開有琴南、東南、新亞、大滬、新東方、大中華、京華、上海等旅館。此外，縣后街開有虞陽旅館。
抗日戰爭勝利後，一些中型旅館業主，有的因漢奸罪而被捕，如朱孟常、田中聲等，有的旅館生意清淡，勉強開門營業維持生計。至常熟解放前夕，僅有的26家旅館，也生意蕭條，奄奄一息。
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