杜月笙一生有過5房妻子，其中最為著名的就是號稱“冬皇”的京劇名伶孟小冬了。杜月笙還曾去過一位京劇演員，她的名字叫姚玉蘭，她唱的是須生，也正是在她的撮合下，丈夫杜月笙才和孟小冬走到了一起。
姚玉蘭曾為杜月笙生下過一個女兒，她的名字叫杜美如，杜美如是杜家的長女。
早年間的杜美如生活在她父親這棵大樹的庇護之下，生活是無憂無慮的，但即使是她的父親，上海灘最牛的大佬杜月笙也無法阻止1949年的到來，這一年國民黨兵敗如山，已經失去了作為一個政府留在大陸的最後資本。也就是這一年，19歲的杜美如被父親派去香港打前站，瞭解情況，不久之後，杜月笙就拖家帶口地來到了香港。
香港不比上海，如今也不比從前，杜月笙失去了租界，就像魚失去了水，在香港的那段時間中，曾經風光無限的杜月笙甚至淪落到了需要別人的接濟才能度日的地步，這樣的日子沒有持續多久，杜月笙就看到了他曾經的老大黃金榮在掃大街的照片，不久之後，杜月笙就去世了。
根據杜美如的回憶，自己的父親晚年並不是沒有錢的，事實上他有很多的欠條，但是這些欠條到底有多少誰也不知道，但它的數額一定是巨大的，但是杜月笙一生體面，不能允許自己的子女在自己死後四處要賬，所以他就一把火把所有的欠條都給燒了。
杜月笙還給自己的子女妻兒留下了一筆11萬美元的遺產，具體的分配方法是自己的妻子每人拿一萬，兒子每人拿一萬，未婚的女兒6000，已婚的女兒各4000，可見杜月笙還是重男輕女的，但是他對自己的妻子也是一視同仁的。
杜美如說，自己父親生前的最後遺言是：我沒有希望了，但你們還有希望，中國還有希望。從杜月笙的一生來看，這句話是可信的，因為杜月笙除了是黑幫大佬，還稱得上是一位愛國人士。這也是杜美如引以為傲的地方，她說父親並沒有越過一箇中國人的底線，沒有像張嘯林一樣背叛自己的祖國，相反他還為自己的祖國做了不少的事情。
杜美如還曾提到過馮小剛在《建國大業》中的扮相，她認為馮小剛總的來說演得還是很好的，但是唯一不足的地方就是她的父親一生都不喜歡戴墨鏡，也從未戴過。
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