為什麼說董其昌是個有爭議的書法家呢，因為在普通人的觀念中，一個書畫家應有的修養是清雅，可卻和他現實所做之事相去甚遠。此人雅淫皆備，也算是書畫壇歷史上的一大奇人了。
董其昌，華亭人（今上海閔行區馬橋鎮人），“華亭派”的主要代表，號思白，又號香光居士。他明萬曆十六年（1588年）中進士，出身貧寒，但在仕途上春風得意，青雲直上，官至禮部尚書，卒諡文敏。
“晉人書取韻，唐人書取法，宋人書取意。”這句話就處於董其昌之口，是書法理論家歷史上第一次用韻、法、意三個概念劃定晉、唐、宋三代書法的審美取向，足見其在藝術上的造詣頗深。
說起書法來，董其昌是因為考官時才華橫溢卻因書法不好而被降為第二名錄取，隨後他才勤於練習書法，後來變得不可收拾，竟成為了一代書法宗師；並且他還精於書畫鑑賞，在書畫理論方面還有論著，他的“南北宗”畫論對晚明以後的畫壇影響深遠，有《畫禪室隨筆》、《容臺集》、《畫旨》等文集。
董其昌尤其擅長於山水畫，追求平淡天真的格調，還較注重師法傳統技法，講究筆致墨韻，墨色層次分明，拙中帶秀，清雋雅逸。不僅在明末清初的畫壇，他的作品甚至還影響到近代畫壇。一直以來，他的作品都是海內外大收藏家尋覓的目標。《畫史繪要》評價道：“董其昌山水樹石，煙雲流潤，神氣俱足，而出於儒雅之筆，風流蘊藉，為本朝第一。”
現今上海博物館收藏他的代表作有山水畫《江干三樹圖》和《秋興八景》大畫冊；北京市文物商店藏有一件書法作品《金沙帖》；南京博物院藏有書法作品《松江府制浩》，吉林省博物館藏有一件著名山水畫《晝錦堂圖》卷。
作為書畫家和達官貴人，董其昌的頭上頂著不少光環，但是他本人的性格卻比較乖張。在他做官時就是個極其敏感的人，只要政治上一有什麼風吹草動，他便立即辭官回家，隨後又因被上級眷顧，再次起用，反覆多次。
董其昌相繼擔任過湖廣提學副使、福建副使，一度還被任命為河南參政，從三品的官職。但他不以此為意，託辭不就，在家鄉悠遊，整天沉浸在翰墨當中。許多附庸風雅的官僚豪紳和腰纏萬貫的商人紛至沓來，請他寫字、作畫、鑑賞文物，潤筆贄禮相當可觀。
時間久了，各種優越感使得董其昌完全蛻變了，從一個初不起眼的角色，迅速演變成名動江南的藝術家兼官僚大地主，到後來則成為擁有良田萬頃、遊船百艘、華屋數百間的松江地區勢壓一方的首富。
但董其昌也許是年輕時家境不很富裕，在擁有了社會知名度後，內心的渴求就變得急切，開始驕奢淫逸，貪婪程度讓人吃驚，對錢財和女色的攫取到了無所不用其極的地步。他本人妻妾成群，卻還常常招致方士，專情房中術，竟到了變態的地步。
明朝16帝，除太祖，建文，崇禎外，其餘各帝似乎都有習煉房中術的愛好，習煉房中術並不僅侷限與宮廷，譬如名相張居正因為吃了春藥發熱冬天都不戴帽子,房中術按道教的說法分內丹外丹，內丹者，就是以女性的軀體為鼎爐，通過呼吸導引來採陰補陽。而外丹，明朝流行的丹藥和五代流行的五石散不同。一般稱為“紅鉛”或者“先天丹鉛”。成分以處女經血為主，輔以四氧化鉛，砒霜，秋石，草藥等物；服用後讓人全身發熱，產生強烈的性衝動。只要稍有點常識的人都知道這些都是服不得。嘉靖皇帝，服用多年後皮膚，胃都出了毛病，無緣無故的發呆，發怒，張居正數日內腹瀉暴死也是和服用春藥有關。
而董其昌最為惡劣的事件就發生在萬曆四十三年（1615年）秋天，他看中了諸生陸紹芳佃戶年輕美貌的女兒綠英姑娘。於是他的第二個兒子董祖常使出狠毒招術，帶人強搶綠英。
松江民眾有人編出故事來讓說書藝人錢二到處說唱洩恨，題目叫《黑白傳》，因為董其昌號思白，另一個主角人物是陸紹芳，源於陸本人面黑身長。董其昌卻以為這是一位叫範昶的人搗鬼，派人每天對他凌辱逼問，最後範昶被他逼得暴病而死。
範母帶著兒媳龔氏、孫媳董氏等女僕穿著孝服到董家門上哭鬧，誰知董其昌父子指使家丁對她們大打出手，又將她們推到隔壁坐化庵中，關起門將幾個婦女摁倒，剝掉褲子，用棍子搗戳陰戶。范家兒子用一紙“剝褌搗陰”的訟狀將董家告到官府。但是，官府受理了訴狀，又礙於董其昌之名難於處理，一時拖延不決。
隨後街巷兒童婦女都在傳：“若要柴米強，先殺董其昌。”人們到處張貼聲討董其昌的大字報和漫畫，甚至連娼妓嫖客的遊船上也有這類報紙輾轉相傳，簡直到了“真正怨聲載道，窮天罄地”的地步。
人們憤怒的情緒積聚著，到了十五日行香之期，將董家數百間畫棟雕樑、朱欄曲檻的園亭臺榭和密室幽房，盡付之一焰。大火徹夜不止。
事後，官府捉拿了若干參與此事的當地地痞流氓定罪，草草結案，但董其昌不服，認定背後必有士人唆使。到底還是董其昌官場熟，路子多，最後的審定結果是在蘇州、常州、鎮江三府會審下作出的。除將直接參加燒搶董家的一干流氓定為死罪論斬外，松江府華亭縣儒學生，有五人受到杖懲並革去功名，另有五人受杖懲並降級，三人單受杖懲。而對董其昌的行為作了必要開脫，“奴輩不法，董宦未知也”。
如此定案，世人皆怒，但這就是董其昌晚年的惡棍名聲，於他曾經的正面形象，甚是讓人可惜！
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