民國時期的上海灘，是一個風雲變幻的“鍊金場”，有人因此墜入地獄，也有人因此走向人生巔峰。
杜月笙就是成為了人生贏家的人，他的出身雖不高，但他腦子靈活，開始在上海街頭嶄露頭角，最後更是成為了上海灘的領頭人物、一代亂世梟雄。這樣一個大亨，一生有過的女人估計連他自己也數不清，但做過他妻妾的卻只有五位，她們性格迥異，但都得到了杜月笙的寵愛。
第一位是他的原配沈月英，她是蘇州人，嫁給杜月笙多年卻沒能生個一兒半女，最後無奈只能請求丈夫讓她收養一個孩子，杜月笙同意了，這個孩子取名杜維藩，奇怪的是，自從杜維藩進入杜家，杜月笙便事事順心，因此雖不是親生的，他也對這個孩子非常喜愛。
二太太叫陳國英，曾在舞廳當過舞女，杜月笙在舞廳看中了她，沒過多久就將她接到了杜公館，安排她住二樓，作為他的二房，後來，陳國英為他生了三個兒子，可能正是因為這樣，紅顏已老，杜月笙慢慢地對她不上心了。
恰好，杜月笙又遇見了彈琵琶的妙齡少女孫佩豪，十六歲的她楚楚動人，充滿了青春活力，杜月笙被她所吸引，很快，就讓她住進了杜公館的三樓，成為了他的三太太。
杜月笙的四太太叫姚玉蘭，是北京著名的京劇演員，姚玉蘭與母親和妹妹在上海演出時被杜月笙看上，當晚，杜月笙就強行霸佔了姐妹兩人，妹妹姚玉英可能是無法忍受屈辱，沒過幾天就病死了，而姚玉蘭就一直跟著杜月笙，成為了他的四太太，還生了兩兒兩女。
第五位太太是孟小冬，她也是京劇演員，也是四太太姚玉蘭的師姐和閨蜜，她早年還和京劇大師梅蘭芳有過一段短暫的感情，在二人分開後，
杜月笙邀請她到黃金大劇院來剪綵，孟小冬在上海待了20幾天，兩人來往密切，卻沒在一起；抗日戰爭後，杜月笙又一次邀請孟小冬去上海，想念朋友的孟小冬去了，在姚玉蘭的撮合下，孤獨的孟小冬嫁給了杜月笙。
以上五位太太只是杜月笙“後宮森林”裡的幾棵，被杜月笙染指過的女人應該還有更多，而她們所得到的，不過是杜月笙一時的寵愛以及無盡的空虛。
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