2008年16歲的吳若希與朋友唱卡啦OK時，被其中1位朋友的公司老闆看中，發掘入行。在正式出道前，吳若希秘密訓練2年，2010年7月2日簽約星煥國際有限公司，並於11月8日吳若希推出個人專輯《戀愛日記》，憑藉該專輯獲得勁歌王金曲金榜全球華人樂壇總選新晉歌手獎、華語音樂盛典優秀女新人獎等新人獎、TVB8金曲榜最佳新人獎銅獎和IFPI香港唱片銷量大獎最暢銷銷量女新人獎 等多個獎項。
2011年8月16日吳若希與同公司的許廷鏗合唱《知己》一曲，奪得《2011勁歌金曲優秀選第三回得獎歌曲》，《第八屆“勁歌王”金曲年度總選頒獎禮－最佳合唱歌》以及最佳進步獎。
2012年5月8日發行第二張個人粵語專輯《藍天空》，獲得SINA Music樂壇民意指數躍進歌手獎；同年參演葉念琛導演、張智霖和劉心悠主演的電影《天生愛情狂》，飾演Jin
2013年出演葉念琛導演的電影《溝女不離三兄弟》；同年6月26日推出粵語專輯《我懂了》
2014年3月31日推出單曲《愛我請留言》。同年演唱歌曲《越難越愛》，該歌曲在2014年獲得超過十個獎項。
2015年參演由羅仲謙、沈震軒主演的電視劇《衝線》，劇中飾演“胡芯藍”；同年參演電視劇《倩女喜相逢》。
2016年9月19日，24歲的吳若希在網上宣佈同男朋友Alex分手，留言：既然認愛的時候那麼高調，那分手也要高調點～列位，我又恢復單身啦！
2016年11月，吳若希向經紀公司老闆何哲圖承認懷孕，前經紀人Simon也證實“她說已經有了3個月，我都好驚訝，但是好高興。”
2017年4月23日，產下一女，男友是澳門富二代男友Alex Ho何兆鴻。
2017年10月10日，吳若希與Alex Ho(何兆鴻)正式結婚。
吳若希形象健康夠清純，有初戀女友感覺，她穿起校服好有沈佳宜的感覺
有“A貨謝安琪”之稱的吳若希，跟熊黛林一樣擁有42英寸長腿，雖然獲封為高登女神，但未有助歌唱事業，反而在《金雞SSS》被嫖客阿澤笑指全身器官沒有加工，令人留下印象
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