敢愛敢恨的董小宛，主動向冒襄表達自己的思慕之情，並且大膽追求自己的愛情。於是就有了這段生死與共的愛情佳話。
冒襄，字闢疆，自號巢民，又號樸巢，江蘇如皋人，明末清初的文學家。冒襄生於官僚家庭，其父冒起宗為明崇禎朝大臣，官至僉都御史。冒襄自幼聰明，生性敏慧，儀貌出眾，舉止蘊藉，吐納風流，他早負才名，精於音律，長於書法，詩文俱佳，得晚明文壇領袖董其昌、陳繼儒的賞識。文苑巨擘董其昌把他比作初唐的王勃，期望他“點綴盛明一代詩文之景運”。明季他又以風節文章領導復社，主盟文壇，名列“明末四公子”之目。卓絕的修養，得天獨厚的際遇，使其享有盛譽。才自清明志自高，冒襄有過人的才藝，十歲能作詩文，十四歲刊行詩集，十六歲中秀才。他聰穎勤學，博通經史，下筆千言，但科舉道路都不順利。主要是因為其見解與權貴不合，結果六次參加鄉試，僅兩中副榜。後來“督撫以監軍薦，御史以人才薦，皆以親老辭，康熙中復以山林隱逸及博學鴻詞薦，亦不就”，冒氏負才使氣，輕財高義，剛毅沉穩，疾惡如仇，眼界甚高，終身沒有涉足官場。
才子佳人結良緣，冒襄不僅是熱血書生，還是風月場上的翩翩公子，據說其人“姿儀天出，神清徹膚……舉凡女子見之，有不樂為貴人婦，願為夫子妾者無數”。可見冒襄魅力無窮。自古才子佳人的故事不勝枚舉，而大才子冒襄的情感故事更是別有一番風味。
明朝崇禎十二年(1639年)，冒襄來到南京參加科舉考試，在閒談中，他聽到方以智、侯方域對董小宛讚不絕口，不禁對這位傳說中的冰清玉潔的“冷美人”大感好奇。
董小宛，名白，字青蓮，又名宛君，因父母離異生活貧困而淪落青樓。她容貌秀麗，氣質超塵脫俗。董氏名與字均同於李白，是因仰慕唐代大詩人李白而起的。她與秦淮南曲名妓柳如是、顧橫波、馬湘蘭、陳圓圓、寇白門、卞玉京、李香君八人，被時人譽為“金陵八絕”“秦淮八豔”。
小宛生於南曲青樓之中，其母陳氏為南曲歌妓，其父董旻為門下清客。小宛自小聰穎，八歲時就跟一班清客文人學詩、習畫、作戲、操琴，十三四歲的時候，琴樣書畫莫不知曉，詩詞文賦樣樣精通。15歲時做的《彩蝶圖》，上有小宛題詞，並有二方圖章印記，還有近人評價很高的題詩。小宛還自幼愛讀屈原的《離騷》，杜少陵、李義山的詩以及花蕊夫人，王珪宮的詞；並編有記載古代才女事蹟的《奩豔》一書。小宛不但才思敏捷，通詩達詞，精琴工畫，擅長崑曲，而且善於食經茶道，董小宛真正算得上是一個多才多藝的大美女。
風流才子冒襄自然十分渴望結識這樣的佳人，尤其是在科考失意之後，更想舒解心中的鬱悶，於是慕名到秦淮河去尋訪董小宛，可惜她外出了，幾次都沒有見著。直到準備離開金陵的前夕，冒襄由方以智引見，終於得以與董小宛在蘇州半塘相晤。當夜董小宛剛剛參加酒宴歸來，正微帶醉意斜倚在床頭。冒公子只好隔簾相望，稱讚小宛可謂是“香姿玉色，神韻天然”。冒襄自我介紹後，董小宛稱讚說：“早聞四公子大名，心中傾佩已久！冒公子果然是異人！異人！”之後董小宛話語不多，冒襄見她嬌弱不堪，憐惜伊人酒後神倦，坐了不到半個時辰就匆匆離去。
就是這半個時辰的交談，卻使董小宛對他留下了深刻的印象。董小宛其實早已經從李香君處聽說了冒襄的才名，和許多秦淮女子一樣，她心中企慕不已。自從那一次見面後，她便開始了對冒襄的期盼和含而不露的追求。雖然董小宛多次向冒襄表示過傾慕，但均未得到他的首肯。後來眾人才知道，風流多情的冒襄早已屬意吳門名妓陳圓圓，並於1641年“訂嫁娶之約”。然而次年冒襄第六次鄉試途經蘇州，重訪陳圓圓時，已是人去樓空，陳圓圓被國丈田弘強買而去，送進了宮中。他遍尋陳圓圓不著，一時心情抑鬱，悵惘無及。於是與朋友一道乘舟夜遊，竟然鬼使神差地又來到了董小宛的門前。
第二次冒董相會，小宛正在病中，也是斜臥床頭，只是上次帶著淡淡的笑容，這次卻是滿臉的悽愴，一副心力交瘁的樣子。冒襄大有同病相憐之感，滿懷同情地將她寬慰一番。見她病體虛弱，冒襄幾次提出早早歸去，董小宛卻殷勤挽留，兩人直談到深夜才分手告別。小宛告訴冒襄：“我十有八日寢食俱廢，沉沉若夢，驚魂不安。今一見君，便覺神怡氣爽。”沒想到冒公子的神采風姿竟然能起到藥石所不及的作用。
這次相會董小宛向冒襄表達委身之意，然而董小宛的這一番款款深情，冒公子確是始料不及的。冒襄借酒醉敷衍過去，第二天匆忙告別。小宛無奈之下只好說：“既然公子要走，我都梳好妝了，就一路送送你吧。”這一送，就一連送了二十七天，從滸關走到北固，冒襄也一連回絕了她二十七次。到了金山的時候小宛指江發誓說：“妾此身如江水東下，斷不復返吳門！”這樣幾次三番，相送相追，加深了彼此的瞭解，情感愈來愈濃。
《影梅庵憶語》中，冒襄偕董小宛同遊金山、蘇州、杭州，登金山時，“山中游人數千，尾餘兩人，指為神仙”，可謂轟動一時。就在這年冬天，在柳如是的斡旋下，由錢謙益出面給小宛贖身，然後從半塘僱船送到如皋。次年春，冒董結成伉儷，他們在一起幸福地生活了九年。夫妻二人時常彈琴和唱，吟詩作對，遊山玩水，真是一對神仙眷侶。
小宛來到冒家後一洗鉛華，盡心盡力服侍冒襄家人，事事親力親為。冒襄的母親和正妻也都很喜歡她，不但如此，小宛還要負責督導冒襄的兩個兒子讀書，算是兼任家庭教師，董小宛雖然生性溫柔，但看來卻是非常有管理才能的女性。她到冒家之後，日常瑣事都是由小宛一手操辦，井井有條。可謂是冒襄的賢內助。尤其值得一提的是小宛有一手過人的廚藝，據說現在揚州的名小吃“董糖”和“董肉”是小宛發明出來。人們把小宛列為古代十大名廚之一。冒襄自稱在與董小宛共同生活的這九年裡是“折盡一生清福”。
短暫的幸福寧靜生活很快過去了。甲申之變後清軍南下，冒襄一家不得不輾轉逃難。明亡後冒家生活艱難，冒襄大病了三次，全靠董小宛悉心照顧才保住了性命。冒襄患病，都是小宛一路不眠不休地照顧。他後來回憶道：“此百五十日，姬僅卷一破席，橫陳榻旁。寒則擁抱，熱則披拂，痛則撫摸，或枕其身，或衛其足，或欠身起伏，為之左右翼。”董小宛辛苦侍疾、無微不至，這種勞累的生活，最終吞噬了董小宛年輕的生命。在順治八年(1651年)正月初二，一代名妓董小宛病死在水繪園影梅庵家中，年僅二十八歲。冒襄作《影梅庵憶語》二千四百言以哭之，家人和親友都哀悼不勝。
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