中國近代史上，作為幫派第一人，杜月笙可謂是極富傳奇的風雲人物。他十四歲時進入青幫，排行悟字輩。後來，經由陳世昌的關係被黃金榮發現和欣賞，後成為上海最大的青幫幫主。杜月笙這麼成功，離不開他背後的女人，他的感情生活非常豐富，一生之中曾經有過五位太太。這五個女人分別是正妻沈月英，二太太陳幗英，三太太孫佩豪，四太太姚玉蘭和五太太孟小冬。
這五位各有千秋的女子，在杜月笙的一生中扮演著極其重要的角色，陪杜月笙走過了人生的不同旅程。其中最出名的要數冬皇孟小冬，她們的愛情故事為後人津津樂道！中國有句古話：大丈夫不可無權，小丈夫不可無錢。有權又有錢的杜月笙，可謂豔福不淺。俗話說：三個女人一臺戲，彼此之間難免會爭風吃醋。杜月笙5房老婆，卻從不鬧矛盾，一個個服服帖帖，又是如何管理的呢？
沈月英此人是丫鬟出生，雖然有幾分美貌，但是後來迷上了鴉片，煙癮越來越大，吸毒吸多了之後，人的容貌就變樣子了，杜月笙對此也勸過很多回，但是她不聽也沒有任何辦法。彼此之間的感情也是越來越冷淡。在丈夫接連娶了二房、三房之後，沈月英更是受到了冷落，鴉片抽的更兇不說，還時不時跟丈夫鬧。杜月笙也沒辦法，忍不了這個妻子這樣，於是就將其送到了朋友家，每個月給五百元的生活費，還有一盒福壽膏，一直養著她，也算是仁至義盡。
2.雨露均施，每位夫人輪值一週
杜月笙在月錢數目上各房夫人一律平等，每月都是八十元到一百元，每生一子，多加三元，後來又改為多加六元。杜月笙從來不在錢財上偏愛哪一房，即便是訂衣服、打首飾，也是人人有份。如果哪房犯了家規，他會停發月錢作為懲罰，根據情節輕重，停發一月或數月不等。杜月笙雨露均施，一碗水端平，每位夫人輪值一週，互不衝突。也幸好只有5位，理論上每兩個月就有一輪。
3.對孟小冬關切有加
孟小冬是杜月笙的四太太姚玉蘭介紹的，“七七事變”後，孟小冬滯留北平。當時遠在香港的杜月笙非常擔心孟小冬的安危，給孟小冬寫了一封信，讓她去香港，同時還寄去了一大筆錢。抗日戰爭勝利後，孟小冬再去回到北平，杜月笙花錢在北平買了一套房子給孟小冬，好讓她有個安身之所，期間還不斷的書信叮囑，儘管孟小冬並沒有住過幾天。
上海灘有名的黑幫大佬杜月笙，相信大家都聽說過，就算沒聽過他的事蹟，也知道這麼一個人物，雖然他是黑幫的人，但其人品以及能力，受到了大家的尊重，在當時的軍政商三界，他都有幾分面子，是很多人心中的偶像。在做人這個方面，杜月笙是當之無愧的佼佼者，不僅對於外人，就是自家人也一樣，他對人可不是虛情假意，別人對他的尊重，也不是因為他的勢力，而是他用了同樣的尊重，換來了別人對他的尊重。
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