杜月笙，大家都知道，是民國時期上海青幫的老大，雖然出生不好，但是因為自己比較講義氣，所以很小就混幫派，和小混混流氓混在一起，後來加入青幫，成為青幫比較出名的人物。
解放戰爭結束後，杜月笙在上海待不住了，就去了香港，離開了上海，虎落平陽，可以說一時比較悽慘了，當時，不管是臺灣還是大陸都希望他能回去，一個拉他去臺灣，另外一個拉他回大陸，但是這個兩個請求他都沒答應，他不喜歡老蔣介石，因為在民國的時候，他就知道老蔣的為人，所以他要是去了臺灣，結局肯定不好，但是大陸他也不想回去，儘管大陸很多人寫信讓他回大陸，答應肯定讓他過得舒服，安排職位住大房子，周總理也寫信打包票，但4.12事件的陰影還是讓杜先生不能絕對放心，擔心人民政府總有一天會找他算帳，所以遲遲下不了決心。但是黃金榮的遭遇讓他考慮了一下，還是沒回去，因為黃金榮那時候在大陸掃大街。思考了很久，杜月笙最後還是留在了香港。
留在香港也不順心，因為煩心事比較多，身邊小弟也沒有了，所以杜月笙身體越來越差，哮喘病時時發作，杜月笙雖然虎落平陽，但是他的名聲還是有的，在香港也比較有威望，所以很多名醫免費給他看病，但是這些醫生都醫不好他的病，用藥越來越雜，杜月笙身體卻不見起色。幾個月下來，他自嘲說：“如今我是拿藥當飯吃，拿飯當藥吃了！”。
杜月笙的身體治不好，狀況急劇下降， 1951年8月16日，杜月笙在香港，躺在病床上，想起曾經的輝煌，看這在病榻邊的家人、徒弟、親信，眼中留下兩行流水，終於慢慢閉上了雙眼，在絕望中嚥下了最後一口氣。最終也沒能葉落歸根！臨終前杜月笙說了兩句話，一句是“我死後要擇長衫、穿馬褂。”還有一句是“我已經麼啥希望了，但拿還有希望。”一代梟雄就此撒手人寰。
晚年的杜月笙在香港也不是沒有好事，唯一的好事就是和著名京劇演員孟小冬結婚。在上海的時候，孟小冬只是個戲子，杜月笙對孟小冬有很多照拂；杜月笙病倒後，孟小冬感念其恩情，一直在旁邊照顧，到了杜月笙晚年的時候，孟小冬嫁給了他。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最後一房。進入1951年夏，杜月笙已經病入膏肓，該立遺囑處置遺產了，外人均很好奇這位最盛時僅為其一人服務的僕人就達97名的“大亨”到底有多少財產留給家人，結果杜月笙報了數：11萬美元。這筆錢原為10萬美元，被他早先寄存於宋子文的弟弟宋子良處，經宋子良代為投資，略有盈餘。現在這11萬美元就是曾經揮金如土、鐘鳴鼎食的杜月笙的全部遺產。
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