中國近代史上，降到袁世凱復闢，不得不提到他長子袁克定，字雲臺，別號慧能居士，原配於氏所生。袁世凱一生中妻妾眾多，於氏是他當年返回河南鄉試不第時在鄉完婚的。兩年後，袁克定出生，這也是於氏唯一所出。
袁世凱到朝鮮後，陸續添了多房妾侍並生了眾多子女，但這些弟弟妹妹們都與袁克定的年齡相差很大，譬如次子袁克文就比袁克定要小足足12歲，因此對他另眼相看，好生培養。從小就跟著袁世凱，無論是駐節朝鮮還是小站練兵，或者巡撫山東、總督直隸，袁克定就未曾離開過一步。
辛亥革命爆發後，受其父之託，拉攏汪精衛。據辛亥革命錄記載，袁、汪二人曾在袁世凱面前結為異姓兄弟。
德國皇帝威廉二世見大總統的長子前來就醫，自然十分重視，招待也極為殷勤。威廉二世是個有野心的人，他當時正想在遠東擴展勢力，於是在袁克定耳邊吹風：“中國現在搞的*共和制，不適合中國國情。中國要想發達，必須向德國學習，非帝制不能發達。大公子回國後一定轉告大總統，中國要恢復帝制的話，德國一定盡力襄助。”
不僅如此，威廉二世在袁克定回國的時候還特意寫了一封信讓他轉交袁世凱，信中的大概意思也是中德親善提攜並勸告袁世凱稱帝云云。
在德國期間，袁克定為德國所取得的成就驚歎不已，由此也對德國帝制之功效深信不疑。
1914年，36歲的袁公子在德國腳傷沒治好，倒是懷揣著一個皇帝夢迴了國。由此，袁克定在家中颳起了一陣“德國旋風”，他給自己和弟弟們都定做了一套威風凜凜的德國親王將校服，隱然以“太子”自居。
袁世凱任中華民國大總統並鎮壓二次革命之後，統治逐漸穩固。袁克定此時便開始鼓吹帝制，希望能因此出任皇儲。他派人每日偽造順天日報送呈袁世凱，只收錄贊成帝制的文章，併發起組織籌安會，使其誤認為民心可用。因此，當袁世凱在護國戰爭中失利，不得不取消帝制之後，曾痛責袁克定“欺父誤國”。
袁世凱去世後，每個孩子分了一筆財產。抗戰時期，家境日漸敗落，他原來還想找關係，求蔣返還在河南被沒收的家產，但被拒絕，只好以典當為生。華北淪陷後，日本人想籠絡袁克定，希望對北洋舊部施加些影響。
上世紀30年代開始，袁克定生活窮困潦倒至極，靠一個忠於他的老僕人，到街上撿白菜幫子，蒸窩窩頭充腹。
據張伯駒講，袁克定至死不失公子風度，每次當老僕人端上飯菜，仍不改老規矩，戴好餐巾，手捧拉丁文書籍，用西洋刀叉將玉米麵窩頭切成片，佐以鹹菜進餐。張伯駒為此寫詩一首：“池水昆明映碧虛，望洋空嘆食無魚；粗茶淡飯儀如舊，只少宮詹注起居。”
後來見他家產耗盡，生活越來越潦倒，1948年張伯駒就將他接到承澤園。
張伯駒女兒回憶，承澤園裡的袁克定乾瘦、矮小，穿一身長袍、戴一小瓜皮帽，拄著柺杖，走路一高一低瘸得很厲害，一個脾氣有點怪的老頭——這就是袁克定留在我腦海中的印象。
袁克定從不抽菸，和客人見面也很客氣、和善，總是微微欠身點頭致意，對我們孩子也一樣。他年輕時曾到德國留學，所以通曉德語和英語，看的書也以德文書居多，有時也翻譯一些文章。或許是因為早年跟隨袁世凱四處遊走，他的口音有些雜，聽不出是河南、天津還是北京話。
1955年，袁克定在張伯駒家中去世，時年77歲。
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