夢境先知
如果喬丹沒有退役的話，那麼以當時公牛的絕對統治力，以及喬丹的能力，一定可以追平凱爾特人8連冠的壯舉。但是如果要是喬丹在98年後沒有退役的話，也無法獲得拉塞爾更多的戒指。 首先，98年的公牛隊已經屬於強弩之末。不光是喬丹要退役的消息一直籠罩在芝加哥上空，包括菲爾·傑克遜的離開，以及皮蓬想當老大的原因，再加上一直處於遊戲人生態度的羅德曼，可以說，98年公牛能夠再次完成三連冠的偉業，完全憑藉喬丹一人的力量。最為重要的是，當時的皮蓬和羅德曼的競技狀態也處在下滑期。即便當時的公牛擁有庫科奇這樣的中生代球員，想要在聯盟繼續佔據霸主地位，著實有些困難。因此，在這樣的前提下，即便喬丹不退役，那麼公牛想要再繼續奪冠的希望也不大。
除去內部原因，在98年以後，湖人，國王等球隊的崛起，也為公牛再次奪冠造成了重重困難。國王行雲流水般的進攻，在當時的聯盟掀起了一股崇尚進攻的風潮。東部的步行者和76人無論從陣容配置還是戰績，都直逼公牛。尤其是奧尼爾和科比領銜的洛杉磯湖人，更是在2000-2002年完成三連冠，創造了湖人王朝。當時的奧尼爾是內線的絕對霸主，而彼時的科比也正在向聯盟第一人的道路上前進。因此，無論從內部原因還是外部環境，即便喬丹不退役，想要超過拉塞爾都很難。
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喬丹不退役的話，有可能奪得更多的總冠軍，但是很難超過指環王的11冠，因為即使喬丹不退役，也很難有把握戰勝94、95賽季的火箭，即使能夠戰勝火箭，在98年之後，公牛再想奪冠也是困難重重，所以喬丹最多能奪得8冠甚至9冠，11冠基本沒有希望。
94和95的火箭勢不可擋
在94和95賽季，奧拉朱旺真正統治NBA，中鋒位置上無人可擋，再加上滑翔機德雷克斯勒的加盟，火箭的實力確實位居聯盟頂尖之列。如果喬丹那兩年沒有退役，公牛的陣容在沒有大的變化下，內線依然無法阻擋奧拉朱旺，在那個講究得內線得天下的年代，即使喬丹和皮蓬完爆火箭外線，內線也是被大夢完爆，如果公牛與火箭相遇總決賽，誰能奪冠也不好說。
98年後公牛真正老化
喬丹在98年後選擇退役，皮蓬也選擇離開公牛加入火箭，結果火箭在季後賽首輪就被淘汰，此後被火箭送到開拓者，再也沒有進入過總決賽，可以看出皮蓬已經逐漸走下巔峰。羅德曼在1999年2月加入湖人，4月就被湖人辭退，一年後宣佈退役。從這兩人的經歷可以看出，兩人已經不是聯盟的超級巨星，在喬丹退役後也面臨退役的情況，因此即使喬丹不退役，以喬丹、皮蓬和羅德曼的年齡，很難再次爭奪總冠軍，喬丹對此也是心知肚明，所以選擇了功成身退。
其它球隊已經成熟
湖人在世紀初就奪得三連冠，創造了本世紀的第一個王朝，那時候的奧尼爾是內線巨無霸，在總決賽中將最佳防守球員穆大叔打的牙齒都掉了，科比也羽翼漸豐，大有成為後喬丹時代的第一後衛之勢。如果老邁的公牛能夠進入總決賽，很難戰勝如日中天的湖人，因此喬丹不可能奪得10枚以上的總冠軍，超過拉塞爾成為新的指環王。
NBA聯盟就是一個朝代代替另一個朝代的過程，沒有永遠的常勝之師，在一隻球隊處在巔峰時，也意味著其它球隊正在走向巔峰。公牛在喬丹時代處在巔峰，此後就從巔峰跌落，慢慢的在尋找自己的第二個巔峰，只是目前看來還需要一段時間。
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再者，NBA是個商業聯盟。最後98年喬丹第二次退役的時候，NBA的市值立馬下跌，直到911後喬丹第二次復出，才挽救了NBA的上座率。單純商業角度來說，NBA給喬丹更多的冠軍，也是情理之中。
深元哥說
因為是喬丹，所以不能說不可能。但是難度比天高啊。拉塞爾的年代是沒有自由球員，交易很少，也沒有工資帽的年代，一個強隊可以維持很久（就像拉塞爾時代的凱爾特人隊），這些優勢在喬丹時代已經沒有了。
