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王保保，亦名擴廓帖木兒，原本是漢人，後被其母舅察罕帖木兒收為養子，其蒙古名字由元帝賜予，一是抬舉他的意思，二是以此來籠絡其養父察罕帖木兒。
王保保算是元末名將。養父察罕帖木兒久攻山東而不下，結果被刺身亡。王保保接管察罕帖木兒軍隊，平定山東叛亂。
當朱元璋的北伐大軍以雷霆萬鈞之勢席捲中原，元將望風降附，無一人抵抗。而王保保率領的元軍不但堅持抵抗，而且還有力量做了幾次大規模的反攻，在朱元璋的北伐戰役中，與王保保的戰鬥可以說是最艱苦的一段。
洪武元年，北伐軍從河北進攻山西南部，王保保遣將以兵來爭澤州，大敗北伐軍，又乘北平空虛，親出雁門關偷襲。可惜遇到的對手是以穩重擅長的徐達。徐達得到王保保偷襲北平的情報後，也不回救，徑率大軍直搗王保保大本營太原。王保保進軍才到一半，回軍救援，半夜被襲，只以十八騎而逃走，返回寧夏。
洪武二年，元朝將領降的降，死的死，元朝大將只剩王保保還擁大軍駐屯寧夏，不時出兵攻掠，邊境守軍不得安寧。劉基就警告朱元璋說：“不可輕看王保保，此人乃真將才”。
洪武三年，朱元璋命徐達率大軍徵沙漠，王保保敗走和林。五年，又動員大軍分道進攻，結果被王保保所敗，損失數萬人，自此明軍再無能力出塞征討王保保。二十五年後，朱元璋想起這次失敗，還非常傷心，寫信告誡他的兒子朱棣：“夫何諸將日請深入沙漠，不免疲兵於和林，此蓋輕信無謀，以致死傷數萬”。
其實朱元璋對王保保最不放心，曾說：“如今天下一家，尚有三事未了，掛在心頭，一件少傳國玉璽，一件王保保未擒，一件元太子無音訊”。到了洪武八年，王保保死，朱元璋和他的將領們才長出一口氣。
一天，朱元璋大會諸將，問道：“我朝誰為奇男子？”，周圍諸將都說：“常遇春將不過萬人，橫行無敵，真奇男子也。”朱元璋笑道：“遇春雖然是人傑，我還可以臣服他。可是王保保就絕不肯，這人才是奇男子！”
百一知事
朱元璋之所以說王保保是“天下奇男子”，起源於一次朝中的對話，那麼就與老麥一起，搬個小馬紮，夢迴六百多年前。
這一日，朱皇帝閒來無事，就召集諸大臣，問道：大家說，誰才是天下奇男子？眾大臣異口同聲的說：常遇春。因為常大將軍率領不到一萬的兵馬就可以橫行無敵，真奇男子也！從事實來看，常遇春確實是一員猛將，首先來說武功高強，勇冠三軍；再就是為朱皇帝打江山，也立下了汗馬功勞；有著“常十萬”的稱號——率兵十萬，就可以橫行天下了。
聽到眾大臣的回答，朱元璋沉默了一會兒，有點憂鬱的說道：常將軍確為人傑，但是我可以讓他臣服於我，但是我卻不能讓王保保臣服於我，此人才是真正的奇男子。
好了，這就是“天下奇男子”的出處了，作為開國大帝，王保保不肯歸順朱元璋，對朱元璋的自信心是一種打擊，但是作為一代英雄，朱元璋對王保保的欽佩之情也是油然而生，所以稱其為：天下奇男子。
而這王保保也的確是一代猛將，在元末明初的亂世中，可以大敗紅巾軍，而且在朱元璋建國之後，退守邊塞，依然能在土剌河將徐達一軍殺的幾乎全軍覆沒，朱元璋傭兵謹慎、徐達作為老將，幾乎沒有過敗仗，在這種情況下使朱元璋遭受到奪取天下過程中最慘重的一次失敗，可見其不僅有勇而且有謀。
王保保逃至塞外後，朱元璋派已經投降的王保保的老相識李思齊前去勸降，王保保待之以禮，然後派士兵將李思齊送至邊塞，士兵說：主帥有命，請公留一物為別。李思齊說：我遠道而來，並未帶什麼東西。士兵接著說：願得公一臂。李思齊無奈，只得砍斷一隻手臂交由他們。王保保此舉無疑是對大明王朝的一種示威，也表達了誓不歸順的決心。
