說起曾經叱吒民國梨園的孟小冬，有兩個男人是永遠都繞不過去的，這兩個男人都是在民國時期縱橫在自己領域裡的王者，一個是梨園旦角之王梅蘭芳，一位是上海灘黑道之王杜月笙，他們在不同的時間段裡跟一代冬皇孟小冬產生了交集，他們的人生彷彿絲網一般盤繞在了一起，最後走向了不同的人生。
孟小冬(1907年12月9日－1977年5月27日），京劇女演員，又名孟若蘭、孟令輝，藝名小冬。人稱冬皇，師承餘叔巖，是餘門惟一的女弟子。晚年自署凝暉閣主，生於上海，祖籍山東。出身於梨園世家。
1907年生於上海，著名京劇女老生演員，有老生皇帝（冬皇）之譽。乳名若蘭，本名令暉（令輝），藝名小冬，原籍北京宛平（又說為山東）。
年輕時的孟小冬
祖父孟七（清同光時期的紅淨名角）和父親、伯、叔均為京劇演員，她5歲學藝，7歲登臺，先後向姑父（又說為舅父）仇月祥和譚鑫培的琴師孫佐臣學習鬚生，宗孫派（孫菊仙）。
12歲在無錫正式掛牌公演，14歲隨仇等在上海、浙江、濟南、漢口、福建以及菲律賓等地與粉菊花、露蘭春、姚玉蘭等同臺演出。因童聲嗓音高亢，戲路以高嗓老生為主。尤以在上海大世界演出較久，孟曾籍機向同臺老演員何順奎、潘仲英、沈雲祥等多方面請益文武老生戲。
中年時的孟小冬
孟小冬出身於梨園世家，是早年京劇優秀的女老生。在與杜月笙交往之前，就已經是梅蘭芳的情人。後來，兩人因為綴玉軒案而分開。杜月笙是老上海灘三大亨之一，作為青幫幫主和所謂的“流氓”頭子，當然少不了俠氣和愛美人的情懷。
他對孟小冬的感情在1925年就開始了，雖然他在1929年娶了姚玉蘭，但他對孟小冬依舊念念不忘，不斷地接近她。根據杜月笙之子杜維善的回憶，杜月笙應該暗戀孟小冬好久了。一方面，她唱得好；另一方面，她也比較會用心計討杜月笙喜歡。同時，孟小冬是杜月笙的四夫人姚玉蘭的好友，孟杜之間的接觸和交流就越來越頻繁。抗戰後，杜月笙對孟更是牽腸掛肚，放心不下，每每給予她必要的幫助，而這又恰好溫暖了孟小冬的心。
晚年孟小冬和杜月笙
1945年抗戰勝利，當時的姚玉蘭和孩子們還在重慶，杜月笙回到上海灘，從此跟孟小冬過著半公開的同居生活。在1949年，也就是上海解放前夕，孟小冬隨杜月笙遷居到香港。在杜月笙的晚年，他終於給了孟小冬一個名分，兩人結婚，而孟小冬則擔負起服侍杜月笙的責任。
孟小冬和杜月笙的後半生
無論他是正面人物，或是負面人物；無論是皇帝，或是普通人。不可否認，杜月笙和孟小冬之間始終存在著特殊的感情。在杜月笙大半人生裡，始終由孟小冬的身影，尤其是杜的感情世界，孟小冬佔據著重要位置。
與此同時，最能欣賞並始終相伴孟小冬的戲曲人生的也只有杜月笙。杜月笙1951年去世，孟小冬留在香港繼續教授學生。後來，她去了臺灣，，在1977年於臺灣去世。
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